QRM 16 ECB

[Diane29]

Bonsoir,
j'avais une petite question à propos de l'item E du QRM 16. Il était donné 2 moles d'organomaniésiens pour passer d'un nitrile à une cétone mais ne faut il pas seulement 1 mole ?
Merci d'avance pour votre réponse

[Gaby 2]

Salut ! j’espère que tes révisions se passent bien !

Pour rappel, la réaction entre un nitrile et une mole d’organomagnésien suivie d’une hydrolyse acide va former une cétone.
Si l’on avait refait réagir une deuxième mole d’organomagnésien, puis refait une hydrolyse acide, la réaction aurait conduit à un alcool tertiaire.

Donc pour répondre à ta question, pour obtenir une cétone il faut utiliser une mole d’organomagnésien. Dans le cas du QRM 16, l’hydrolyse acide vient réduire la deuxième mole d’organomagnésien qui ne pourra donc pas réagir avec la cétone formée juste avant !

Ce qu'il faut que tu retiennes c'est que ce n'est pas dérangeant d'avoir plusieurs moles d'organomagnésien puisque l'hydrolyse acide vient réduire celles qui ne sont pas utilisées !

Récap :
En deux étapes : 1) MgBr ; 2) H3O+ cétone
En quatres étapes : 1) MgBr ; 2) H3O+ ; 3) MgBr ; 4) H3O+ alcool tertaire


J’espère que mes explications t’auront aidé !
La rhinoCO te souhaite bon courage !