Question sur les substitutions dans les alcynes et alcènes

[Malo]

Bonsoir,
J'ai une question par rapport aux carbones les plus ou moins substitués, par exemple dans ce QCM pour l'item E (ID : 13571), c'est une hydratation en milieu acide. Donc l'alcool doit aller sur le carbone le plus substitué. Je représente la formule semi-développée. Et je trouve que le carbone le plus substitué est celui qui porte le cycle et pas celui qui est lié à 2 H. Ainsi, j'aurai mis l'alcool sur le carbone qui porte le cycle.


Je me suis posé la même question sur la question 4 de la colle de CO (Hbios) hier :
la question était : à propos des alcynes (proposition en image)
C'est une réaction d'hydroboration, donc l'alcool va sur le moins substitué. Et du coup je pensais que l'alcool était bien placé sur l'item

Je vous mets en pièce jointe, le QCM et la question 4 de la colle

Bonne soirée

[lena.bns]

Coucou Malo ! J'espère que tes révisions se passent bien !

Par rapport à ta première question, l'hydratation en milieu acide est une réaction qui suit l'effet Markovnikov. Comme tu l'as dit, l'alcool est donc sensé se fixer sur le carbone le plus substitué de la double liaison. Si tu regardes ta double liaison, un carbone est lié à 2 hydrogènes, et l'autre carbone est lié à un hydrogène et un carbone (celui qui appartient au cycle). Ainsi, le carbone lié à 2 hydrogènes est le moins substitué, c'est pourquoi le -OH ne se fixera pas sur lui mais bien sur le deuxième carbone comme mis sur la correction.

Voici un rappel du mécanisme de cette réaction si ça peut t'aider :

Capture d’écran, le 2025-11-20 à 17.07.40.png (60.11 Kio) Consulté 17 fois

Ensuite pour le QRM 4 de la colle, tu as raison il s'agit d'un errata de notre part , l'énoncé est bien vrai ! La réaction suit bien la règle de Markovnikov mais l'alcool se fixera ici sur le carbone le moins substitué comme c'est expliqué dans la correction.

J'espère que ça t'a un peu éclairé !! Si je n'ai pas été claire n'hésite pas à renvoyer un message ou à poser les questions à la perm de la JDLAS de samedi !

Toute la team CO te souhaite bon courage pour tes révisions

[Malo]

Bonsoir, merciii beaucoup de votre aide. C'est bon, j'ai compris !!

Bonne soirée