Différence entre SN1 et SN2

[Aloïs2]

Salut, la correction indique "La réaction de Williamson permet la formation d’un éther selon le mécanisme d’une SN2 et non d’une SN1 comme dans cet item."

En effet il s'agit d'un alcool primaire -> donc SN2, mais je ne comprends pas quel résultats on est sensé avoir (où est-ce que le 2ème réactif s'est mal emboité ?), quelqu'un pourrait m'éclairer ?
Bonne journée

[PAtst]

Bonjour,

plusieurs choses à aborder :

Premièrement, ici, il s'agit non pas d'un alcool primaire mais d'un alcool secondaire. En effet, l'alcool est lié à un carbone mais ce dernier est lié à deux carbones ! Il ne faut pas regarder uniquement le carbone lié à l'alcool sinon tu aurais que des alcools primaires... Il faut prendre le nombre de carbones liés au carbone qui porte l'OH.

Deuxièmement, la réaction de Williamson étant une SN2, elle doit se réaliser sur les halogénures d'alkyles primaire ou secondaire ! Or, dans ce cas là, l' halogénure d'alkyle est tertiaire. En effet, le carbone qui porte le brome est lié à trois carbones et par conséquent appartient à la SN1.

Enfin, le produit obtenu est bien correct mais le mécanisme ne l'est pas car c'est une réaction de Williamson avec une SN1 et pas une SN2. Il aurait dont fallu un halogénures d'alkyle primaire ou secondaire. C'est pourquoi l'item est faux.

J'espère t'avoir éclairé, bon courage pour les révisions !

La chimie organique