Chimie orga position alpha beta

[marylou rbd]

Salut !

Je me demandais juste comment je peux savoir quels sont les carbones alpha et beta ?
Comme dans cet exemple en pièce jointe.

Merci d'avance pour l'aide !!

Bon dimanche!

[mpln]

Coucou Marylou,

Ne t'inquiète pas, nous allons reprendre ce point de cours ensemble.

Cette réaction est nommée décarboxylation, on la retrouve notamment dans la synthèse malonique. Reprenons donc les bases de la décarboxylation.

Pour commencer, voyons comment cela fonctionne en théorie avec l'exemple du cours.

La première chose est de repérer l'acide carboxylique dans la molécule initiale. Tu dois ensuite chercher la condition nécessaire à la réalisation d'une décarboxylation : tu dois vérifier qu'il y ait un groupement désactivant par effet mésomère (-M) en β de l'acide carboxylique.

Comme tu le vois dans l'exemple ci-dessous, il y a bien un acide carboxylique à gauche de la molécule. Si on regarde ensuite en β de cet acide, on voit qu'il y a un groupement carbonyle C=O qui est désactivant par effet mésomère (-M) en β de l'acide carboxylique. Les conditions sont donc réunies !

On peut donc réaliser la réaction de décarboxylation qui consiste en le retrait d'un groupement CO₂. Ne prends pas en compte les étapes intermédiaires qui peuvent compliquer ta compréhension, retiens seulement que le groupement CO₂ qui était du côté de l'acide a disparu.

Screenshot 2023-11-27 08.08.22.png (25.27 Kio) Consulté 117 fois

Maintenant, reprenons l'exemple dont tu parlais.

J'imagine que tu avais repéré la fonction acide carboxylique à droite de la molécule. Il faut donc ensuite vérifier si un groupement désactivant par effet mésomère (-M) en β de l'acide carboxylique est bien présent. Ici, ce n'est pas le cas. En effet, le groupement carbonyle C=O qui est désactivant par effet mésomère (-M) est situé en α de l'acide carboxylique. Ce n'est donc pas compatible avec la réaction de décarboxylation. Cette dernière ne peut donc pas avoir lieu.

J'espère que je réponds à ta question, n'hésite pas s'il te reste des questions. Tu peux aussi passer nous voir en permanence tuteurs le mercredi midi

Toute la team Chimie Orga' t'envoie beaucoup de courage pour cette dernière ligne droite !! <33

[rbd.marylou]

Merci de ta réponse j'ai mieux compris !
Bonne journée !