Configuration R et S dans le cas où il y à plusieurs carbones asymétrique

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Eric
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Configuration R et S dans le cas où il y à plusieurs carbones asymétrique

21 septembre 2023, 09:09

Bonjour les Tuteurs :D !
Je n'arrive pas à comprendre comment donner les configurations S et R dans le cas où on a plusieurs carbones asymétriques et j'aimerai bien comprendre comment donner leur configuration S et R

Bonne Journée :D !

Cordialement
Eric

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yacine_elm
Tuteur de BDR/Génétique
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Re: Configuration R et S dans le cas où il y à plusieurs carbones asymétrique

21 septembre 2023, 14:21

Salut Eric, j’espère que tu vas bien ! :D
Je vais te refaire un petit point sur les configurations R/S qui ne sont pas toujours évidentes à trouver…. :?

Comme tu l’as sûrement compris un carbone asymétrique (ou C*) est un carbone comportant 4 substituants différents. Dans le cas d’une molécule qui en comporte plusieurs, il faut s’intéresser à chacun de ses C*.
Petit exemple :
Exemple.png
Exemple.png (67.55 Kio) Consulté 171 fois

Sur cette molécule, on voit 2 carbones asymétriques (sur lesquels j’ai ajouté des astérisques). On aura donc une configuration pour chaque C*, qu’il faut maintenant trouver.
ConfigurationRS.png
ConfigurationRS.png (189.74 Kio) Consulté 171 fois
Pour le C* de droite (avec les lettres rouges), il est lié à un atome d’azote, à un hydrogène, et 2 autres carbones. Pour rappel, d’après la règle de priorité des atomes, I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H.
Mais comment savoir quel carbone parmi les deux est prioritaire ? :(
Et bien il faut regarder la suite de la chaîne ! Il y a un méthyle, et un carbone lié à un Br. Ainsi ce dernier sera prioritaire par rapport au méthyle. Ainsi, avec a > b > c > d, on va de a vers b puis vers c, ce qui donne un mouvement inverse aux aiguilles d’une montre, donc une configuration S !

Pour le carbone de gauche, c’est exactement la même chose ! Br > Cl > C lié à un atome d’azote > méthyle. D’après le sens de rotation, qui est inverse aux aiguilles d’une montre, cela devrait être une configuration S.
Sauf que j’ai ajouté une petite subtilité pour t’alerter sur un piège ! ;) Ici, l’atome d’, à savoir le méthyle se situe en avant du plan. Il faut donc inverser la configuration, elle devient donc R.

Je t’ai fait un exemple avec seulement 2 carbones asymétriques, mais c’est exactement la même chose avec une molécule qui en comporte bien plus ! Ce n’est peut être pas évident au début, mais tu verras que ça deviendra automatique rapidement ! :D

N’hésite pas à poser d’autres questions (ou si tu as un doute sur mon explication) ! La team de Chimie orga’ te souhaite bon courage !! <3

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Eric
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Re: Configuration R et S dans le cas où il y à plusieurs carbones asymétrique

21 septembre 2023, 16:06

Merci beaucoup pour la réponse ! :D

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