QCM

[2036]

J'ai fait ce QCM mais je comprend pas la correction, est ce que quelqu'un peut m'expliquer la correction de chaque item en détaillant un peu, merci d'avance.

[Diane29l]

Coucou,

Pas de souci, on va reprendre les items un par un

Tout d’abord, l’item A porte sur les organométalliques. Vous allez bientôt aborder ce sujet avec Maîtresse, mais je t’explique quand même le raisonnement.

À l’étape 1, on forme un organomagnésien à partir de la molécule P, qui possède un halogénure d’alkyle R–X. En présence de Mg dans l’éther (Et₂O), le magnésium s’insère entre le carbone et l’halogène pour former l’organomagnésien.

Celui-ci réagit ensuite avec le formaldéhyde (H₂CO). Après hydrolyse acide (H₃O⁺), on obtient un alcool primaire avec un carbone supplémentaire par rapport à la chaîne de départ. On arrive bien à la molécule S.

L’item A est donc vrai.

Pour l’item B, on a ici une hydroboration. Cette réaction est une addition qui suit la règle de Markovnikov. Cependant, le groupement OH se retrouve sur le carbone le moins substitué de la double liaison car le bore se fixe sur le carbone le moins substitué étant plus électropositif que l’hydrogène, puis il est remplacé par un groupement OH lors de l’oxydation par H₂O₂/OH⁻. On obtient ainsi la molécule S.

L’item B est donc vrai.

Pour l’item C, il s’agit d’une addition d’un hydracide, ici HCl, sur la double liaison de la molécule O. Cette réaction suit la règle de Markovnikov : le chlore se fixe sur le carbone le plus substitué de la double liaison, c’est-à-dire celui directement lié au cycle benzénique.

Cependant, il manque le deuxième carbone de la double liaison initiale sur la molécule finale.

L’item C est donc faux.

Pour l’item D, NaNH₂ liquide + t-BuOH correspondent à une réduction de Birch du cycle aromatique.

La réduction de Birch transforme donc le cycle benzénique de P car il y a une addition de H2 en 1,4. La présence du groupement –SO₃H, qui est un groupement électroattracteur, oriente la répartition des doubles liaisons lors de cette réduction en PARA.

La molécule obtenue est ensuite soumise à une ozonolyse (O₃). L’ozonolyse permet de couper les doubles liaisons carbone-carbone. Avec un traitement par H₂O, les carbones portant un hydrogène conduisent à des acides carboxyliques, tandis que les carbones ne portant pas d’hydrogène conduisent à des cétones.

Après la coupure des doubles liaisons du cycle réduit, on obtient notamment la molécule Y.

L’item D est donc vrai.

Enfin, pour l’item E, la molécule P possède un halogène porté par un carbone primaire. Une réaction de substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) est donc tout à fait possible sur ce carbone.

L’item E est donc vrai.

J’espère que mes réponses vont pouvoir t’aider , toutes les notions n’ont pas encore été abordées avec maîtresse donc c'est normal. N’hésite pas si tu as d’autres questions.

Toute la CO te souhaite bon courage