Re Anguélooossss (à croire que je suis tout seul en CO mdrr
),
Pas de soucis, on va revoir ça tranquille ensemble et normalement ça sera beaucoup plus clair en sortant !
En fait, ici, on ne part pas directement d'un alcyne vrai, mais de l'ion alcynure, obtenu après arrachement de l'hydrogène acide de l'alcyne vrai par une base forte (genre NaNH2 ou RMgX).
Cet ion alcynure est un nucléophile : il possède une charge négative et peut donc attaquer un carbone électrophile.
Dans le cas de l'addition nucléophile sur un composé carbonylé, l'ion alcynure attaque le carbone du groupe C=O qui possède une charge partielle positive (car l’oxygène avec lequel il est lié est plus électronégatif que lui). La liaison π du carbonyle se rompt, puis on obtient un alcool après protonation. On parle d'addition car on ajoute l’alcynure sur le carbonyle sans remplacer un groupe par un autre.
À l'inverse, dans la substitution nucléophile sur un halogénoalcane, l'ion alcynure remplace l'halogène : celui-ci est le nucléofuge, tandis que l'ion alcynure est le nucléophile.
La différence est donc que, dans l'addition, le nucléophile s'ajoute via une liaison sans faire partir d’atome, alors que dans la substitution, il remplace un groupement partant !
En gros, ton raisonnement était bon, tu avais juste oublié qu’on a au préalable enlevé l’hydrogène acide de l'alcyne vrai afin d’obtenir un alcynure !
J’espère que j’ai été clair, n’hésite pas à passer à la perm tuteurs si tu souhaites + d’explications, on pourra t’expliquer ça en personne avec des schémas,
En attendant, n’hésite pas si tu as d’autres questions,
La CO t’aime et te souhaite bon courage 🫶
Sachaaaa, autoproclamé meilleur tuteur de CO mdrr
),