Tautomérie

[Anguélos]

Bonjour,
Est-ce que la tautomérie est un processus de changement entre des isomères de fonction ou de structure ? Autrement dit, est-ce que 2 tautomères ont forcément 2 fonctions différentes
Merci d'avance !

[Sacha]

Saluuuuttttt Anguélossss, 

Désolé du temps d'attente pour la réponse, on essaiera de faire mieux la prochaine fois !

Bonne question en tout cas, c’est vrai que maîtresse n'explique pas trop la notion de tautomérie donc je vais essayer d’être clair !

Du coup, la tautomérie, c’est un équilibre entre deux formes d’une même molécule qui s’interconvertissent généralement par déplacement d’un atome d’hydrogène et réorganisation des liaisons. On parle d’équilibre tautomère parce que les deux formes se transforment l’une en l’autre, jusqu’à atteindre un équilibre où leurs proportions restent constantes.

Le seul exemple que maîtresse donne en PASS est la tautomérie céto-énolique, qui permet de passer d’un énol (une molécule qui est à la fois un alcène et un alcool) à une cétone. Généralement, la forme cétone est prédominante, car elle est plus stable.

La tautomérie est un processus de changement entre deux isomères, c’est-à-dire que les 2 molécules gardent la même formule brute (puisque aucun atome n’est perdu dans la réaction, il s’agit juste d’un réarrangement). Cependant, on ne peut pas trancher entre isomères de position ou de fonction car il existe plusieurs types de tautomérie, dont certaines font intervenir 2 isomères de fonction (comme c’est le cas avec la tautomérie céto-énolique puisqu’on a bien 2 fonctions différentes entre les 2 formes) tandis que d’autres mettent en jeu 2 isomères de position. 

Voilà, j’espère que c’est plus clair pour toi !

N’hésite pas si tu as d’autres questions !

La CO t’aime et te souhaite bon courage 🫶

Sacha, aka ton tuteur favori

[Anguélos]

Merci beaucoup Sachaaa !!