QCM

[2036]

J'ai un QCM ou la correction ne fais pas de sens est ce qu'on peut me dire si je me trompe et si oui qu'est ce qui se passe.
Merci

La correction dis que les réponses juste sont C et E
C je suis d'accord mais E ça ne fait pas de sens et ça parle de triple liaison

[2036]

Ok je crois que j'ai compris, me dire si je me trompe, tBuOK delta on viré les deux Cl et créer une triple liaison puis 2 HBr sont venu pour faire une addition de shydracides.

[Ema LANDRE]

Coucou 2036 (mdrr j’ai pas ton blase sorry),

Désolé de la réponse tardive, c’est lé début du semestre il y a encore du boulot sur l’organisation !

Pour ta question, la réaction entre la molécule Y et Z correspond à une double déshydrohalogénation suivie d’une addtion d’hydracides. Comme tu l’as dit ensuite, tBuOK et la chaleur a d’abord permis d’enlever 2 HCl (on enlève bien l’hydrogène sur un des 2 carbones de la futur triple liaison et le chlore sur l’autre, et ça on le répète une deuxième fois).
Ainsi, on obtient un alcyne. On l’a ensuite traité avec HBr (présent en excès car ce n’est pas précisé 1 eq.). Cette réaction suit la règle de Markovnikov donc les 2 bromes vont s’ajouter sur le carbone le plus substitué. Or les deux carbones de la triple liaison sont tous les deux secondaires. On ne peut donc pas conclure pour savoir où ils vont se fixer. D’une part, il pourrait nous donner 4,4-dibromo-6-hydroxyhexan-2-one et d’autre part, cela pourrait aussi donner du 5,5-dibromo-6-hydroxyhexan-2-one.
Ce QCM est donc assez tendancieux car ce point n’a pas été clarifié par maîtresse (elle donne uniquement l’exemple de l’alcyne vrai et dans ce cas là, il n’y a pas de doute, les halogènes se fixent bien sur le carbone secondaire car l’autre est primaire). Ici, il nous faudrait d’autres informations sur la molécule.

Sache en tout cas que ce n’est pas une question que maîtresse serait susceptible de poser au concours,

Voilà, j’espère que c’est plus clair pour toi ! Désolé de ne pas pouvoir t’éclairer davantage

N’hésite pas si tu as d’autres questions !

La CO t’aime et te souhaite bon courage 🫶

Ema