Epreuve 2472469 Règle de l'hydrolyse pour les aldhéydes et les cétones

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Coucou,

Je suis entrain de faire un QCM de chimie organique et je ne comprends pas la correction de l'item B. (sur tharmo ils m'ont donné un ID:40532, je ne sais pas si ça sert...).

Sujet : Le traitement de la molécule M par 1) O3 ; 2) H3O+, Ph3P conduit à une cétone et un aldhéyde.

Correction : Vrai. L’ozonolyse avec réducteur s’arrête à l’aldéhyde tandis que l’ozonolyse sans réducteur oxyde jusqu’à l’obtention d’un acide carboxylique.

Pour moi si la réaction implique une hydrolyse, il est possible de le faire soit avec H2O ou H3O+ de façon similaire. Cependant, lorsqu'il s'agit d'un aldhéyde et d'une cétone il faut nécessairement utiliser H2O comme réactif. Sauf, que dans l'énoncé, on nous parle d'ozonolyse, qui avec un réducteur se bloque à l'aldéhyde ou à la cétone. Mais dans l'énoncé au lieu d'utiliser en second réactif H2O ils ont mis H3O+. Alors j'aurais aimé savoir si pour l'ozonolyse cette règle s'appliquait ?

Merci

[leoniedvt]

Coucou !

Ici, nous avons bien affaire à une ozonolyse en milieu réducteur, grâce à la présence de Ph₃P. Lorsqu’une réaction comprend une étape d’hydrolyse, H₂O et H₃O⁺ peuvent être utilisés de manière équivalente. L’utilisation de H₃O⁺ dans l’énoncé ne pose donc pas de problème.

Attention cependant à ne pas confondre deux notions : la formation d’un aldéhyde ou d’une cétone et les réactions d’aldolisation et de cétolisation (vue dans le cours « aldéhydes et cétones »). Ce sont uniquement ces deux dernières réactions qui nécessitent obligatoirement H₂O pour l’étape d’hydrolyse, et non toutes les réactions conduisant à un aldéhyde ou à une cétone.

J’espère que c’est plus clair !

Toute l’équipe de CO te souhaite bon courage <3

Léonie