Crotonisation

[Mathilde.c]

Bonjour,

Est-ce que la crotonisation peut passer par l'aldonisation et la cétolisation ?
Car il me semble que dans le cours c'était aldolisation, mais dans les qcm il y a des 2 .

Bonne journée

[vince.mta7]

Salutttt
J’espère que tes révisions se passe bien !

C’est une très bonne question que tu nous poses là !!

Pour rappel : la crotonisation est une réaction de déshydratation, elle conduit à la formation d’un carbonyle α,β-insaturé en passant par l’intermédiaire de la molécule qui était obtenue par hydrolyse simple.

Ainsi, la crotonisation peut très bien passer par l’aldolisation comme tu peux le voir, ici :

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Mais elle peut également passer par la cétolisation :

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Voilà !!! Si tu as d’autres questions, n’hésites surtout pas !

Toute la team CO te souhaite bon courage !

[Mathilde.c]

Merci beaucoup je comprends mieux, j'ai aussi une autre question j'ai un peu du mal avec les termes régiosélective et stéréospécifique.

[Ema LANDRE]

Hellooo, pas de soucis je vais t’expliquer !

Alors, une réaction régiosélective se caractérise par le fait que l'addition d'un réactif se fait préférentiellement sur un carbone spécifique de la double liaison plutôt qu'un autre. Par exemple, dans l’addition d’hydracide qui suit la règle de markovnikov, l’halogène va se fixer sur le carbone le plus substitué et l’hydrogène sur le moins substitué. Ou encore dans une epoxydation, c’est la double liaison la plus substituée qui va réagir en premier.
Pour t’en souvenir, essaye de penser à « régio » qui rappelle « région » et donc la régiosélectivité va te donner la région, la position où l’addition va préférentiellement se faire.

Pour la stéréospécificité, elle qualifie une réaction où la stéréochimie de départ des réactifs impose directement la configuration géométrique du produit final. C’est-à-dire que le composé final va forcément être de configuration CIS ou TRANS. Par exemple, dans la réaction de Diels et Alder, si le diène est TRANS au départ, la configuration de la molécule finale sera en TRANS également car elle conserve la stéréospécificité. Ou encore dans une hydroxylation, on obtient un diol de configuration CIS.
Pour retenir, tu peux penser stéréo qui fait penser à l’agencement 3D ou encore la géométrie et donc qui renvoie à la configuration CIS ou TRANS.

Voilà, j’espère avoir pu t’éclairer au mieux et n'hésite pas si tu as d’autres questions !
Toute la team CO te souhaite bon courage