Les oses

[Baptiste.gbn]

Salut le tut,

J’ai une question concernant les oses. Je voulais savoir comment déterminer si un ose représenté en projection de Fischer peut former un cycle furane ou pyrane.

Par exemple, est-ce que le ribose peut former un cycle pyrane et le glucose un cycle furane ? En fait, j’ai un peu de mal à comprendre comment se forment ces cycles. Est-ce que cela dépend du nombre de carbones de l’ose ?

J’espère que vous pourrez m’aider, car je n’ai pas vu cette notion dans le cours et les drives que j’ai à disposition ne l’expliquent pas non plus.

Merci d’avance pour votre aide !

[fintechzoom2028]

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[bibi]

Salut Baptiste !!

Tout d'abord la réaction responsable de la cyclisation d'un ose est l'hémiacétalisation (pour les aldose) et l'hémicétalisation (pour les cétose).

Pour qu'un ose ce cyclise, il faut que le carbonyle situé sur la fonction cétone ou aldéhyde réagisse avec l'un des hydroxyles d'une des fonctions alcools présent sur dans l'ose. Théoriquement le carbonyle peut réagir avec chacune des fonctions alcools.

Prenons en exemple un aldose, ça veut dire que le pont peut se former entre le carbone 1 (celui avec la fonction aldéhyde) et un autre carbone comme le 4, ou le 5, ce qui peut former des cycles furanes (s'il réagit avec le carbone 4) ou des cycles pyranes (s'il réagit avec le carbone 5).

CEPENDANT, ce qu'on observe dans la réalité est légèrement différent le pont hémiacétal se forme dans la très grande majorité des cas entre le carbone 1 et le carbone 5 car le pont y est plus stable. C'est pour cela qu'on représente constamment le glucose sous forme pyrane, c'est parce qu'il s'agit de sa forme majoritaire, même si théoriquement il peut former des cycles furanes.
C'est la même chose pour le ribose.

Petite précision, c'est différent pour les cétoses puisque le carbonyle se situe sur le carbone 2 donc majoritairement le pont s'effectuera entre le carbone 2 et 5 et formera ainsi un cycle furane, c'est le cas du fructose par exemple.

On représente et on étudie généralement la forme majoritaire des molécules, c'est pour cela que l'on représente toujours le glucose sous forme pyrane.

J'espère que mon explication est clair, si ce n'est pas le cas n'hésite surtout pas à me redemander.

Bon courage pour vos révisions, c'est la dernière ligne droite et vous en êtes tous capable !!!

L'équipe des CM