Hydratation des alcynes

[FuturePsychiatre]

Bonjour,


Dans le cours sur l'hydratation des alcynes, Mme.VIAUD dit que :

" Dans le cas d'un alcyne vrai, le carbonyle sera sur le groupement qui était le + substitué."

puis

"Dans le cas d'un alcyne disubstitué, le carbonyle sera favorablement sur le groupement qui était le + substitué."


Est-ce normal ou bien il y a une erreur pour l'un des 2 et pour lequel le carbonyle se fixe sur le groupement le - substitué ?

[AdéRoy]

Bonjour à toi FuturePsychiatre !

Je vais essayer de répondre à ta question, n'hésites pas si tu ne comprends pas ou que tu as d'autres questions !

L'hydratation des alcynes est une réaction qui entraîne l'apparition d'un carbonyle sur l'un des deux carbones de la triple liaison. Elle se réalise en présence de Hg2+, H2SO4/H2O et suit la règle de Markovnikov.

La règle de Markovnikov est ce qui importe ici. Elle stipule que le carbonyle se fixera sur le carbone le plus substitué de la triple liaison. Elle est donc valable pour les alcynes vrais et les alcynes disubstitués.

Ainsi, Maîtresse dit que :
Dans le cas d'un alcyne vrai, le carbonyle se fixe sur le carbone qui a le plus de groupement.
Ce qui veut dire que dans ce cas, le carbonyle se fixe sur le carbone relié au R1, correspondant à une chaîne alkyle (l'autre carbone étant lié à un hydrogène).

alcyne vrai.png (7.97 Kio) Consulté 8699 fois

Dans le cas d'un alcyne disubstitué, l'hydratation se réalisent de la même façon. Le carbonyle se fixe sur le carbone relié au R le plus substitué (par rapport à l'autre R).

alcyne disubstitué.png (6.93 Kio) Consulté 8699 fois

Maîtresse décrit dans ce chapitre, seulement la réaction d'ajout d'un carbonyle sur le carbone le plus substitué. Elle ne parle pas d'hydratation se réalisant sur le carbone le moins substitué. Je ne peux donc pas t'en dire plus ...

Si tu as compris, n'hésites pas à me le dire !

La team de Chimie Orga te souhaite bon courage pour tes révisions !!