Colle 3 QCS 3

[Gab]

Salut, ma question porte sur le QCS 3 de la colle 3. Enfaite, je ne comprends pas la correction de l'item A. Est ce que je pourrais avoir quelques précisons sur cette règle avec le carbone tétrasubstitué ?

Merci par avance

[camcanéus]

Salut Gab

Je vais essayer de te faire un petit point sur l'ozonolyse !

Tout d'abord, il est nécessaire de comprendre que cette réaction conduit à une coupure oxydante d'une double liaison.
Ainsi, de par la réalisation de cette réaction sur la double liaison, on va pouvoir faire le lien avec la substitution de cette oléfine initiale.

Comme je te l'ai précisé au-dessus, cette réaction est une oxydation. Lors de cette coupure oxydante, on va donc obtenir des carbonyles.
Un alcène tétrasubstitué donnera 2 carbonyles portant chacun 2 substituants = 2 cétones
Un alcène trisubstitué donnera 2 carbonyles dont 1 portant 2 substituants et 1 autre portant 1 seul substituant et un hydrogène = 1 cétone + 1 aldéhyde
et ainsi de suite...

De plus, cette coupure oxydante est à l'origine d'une production d'eau oxygénée H2O2, qui, comme tu peux le remarquer dans son nom est oxydante, et peut ainsi continuer à oxyder les carbonyles.
Les aldéhydes peuvent être oxydées en acides carboxyliques grâce au départ du H, laissant place à un hydroxyle OH.
Les cétones ne peuvent être oxydées davantage de par l'absence de H.

Cependant, il est possible d'empêcher cette oxydation en éliminant l'eau oxygénée produite au fur et à mesure de la réaction grâce à un réducteur.
Maîtresse vous cite les 2 suivants :
Triphénylphosphine Ph3P
Diméthylsulfure Me2S
Ainsi, il est possible de bloquer l'oxydation de l'aldéhyde une fois la coupure oxydante exercée.
On déduit donc qu'en milieu réducteur, l'oxydation s'arrête au stade de l'aldéhyde et ne va pas jusqu'à l'acide carboxylique.

Désormais, on peut revenir à l'application de la colle !

Comme tu l'as compris, un alcène tétrasubstitué va former deux cétones après coupure oxydante ou ozonolyse (c'est la même chose ). Cependant, je t'ai bien précisé qu'une cétone ne pouvait être davantage oxydée. Ainsi, que l'ozonolyse s'exerce en milieu réducteur ou non, tu obtiendras dans tous les cas une cétone !

Pour résumer :
L'ozonolyse d'un alcène tétrasubstitué conduit à 2 cétones, et ce dans un milieu réducteur ou non
L'ozonolyse d'un alcène trisubstitué conduit à
- 1 cétone et un aldéhyde en milieu réducteur
- 1 cétone et un acide carboxylique en milieu non réducteur

Voilà, c'est tout pour moi ! N'hésite pas à me dire si c'est plus clair maintenant pour toi ou non!
Toute la team chimie o te souhaite pleiiiin de courage et te fait des bisouuuuus

[Gab]

D'accord c'est beaucoup plus clair ! Merci