Différence entre condensation de claisen et Saponification

[tut'mou]

Salut, je voulais savoir comment faire la différence entre la condensation de claisen qui utilise une base comme premier réactif pour attaquer le C en alpha de l'ester et la Saponification qui utilise une base mais cette fois-ci pour attaquer le OR de l'ester?

Je voulais savoir si il fallait regarder les constituant qui suit car dans une saponification en milieu basique comme dans la condensation de claisen on utilise du H3O+ comme second réactif...

Sinon dit moi si c'est pas trop utile de faire la différence car ça sera tjr marqué, ça me fera gagner un peu de temps dans mes révisions.

Merci d'avoir prit le temps de lire et de répondre si jamais, la bizzzzzzzz

[Alcenzo]

Resalut Insh je passe

Je pense que tu fais une petite confusion entre saponification et condensation de Claisen. Ces réactions sont différentes et, tu l'as compris, n'aboutissent pas au même résultat.

Je vais reprendre les deux pour être le plus précis possible et pour que tu comprennes bien

La saponification ou hydrolyse en milieu basique est une réaction qui se fait sur un ester grâce au réactif OH-. Elle permet d'aboutir au carboxylate correspondant (dans le cas de la décarboxylation elle permet d'obtenir un dicarboxylate par exemple).

Le mécanisme est le suivant :

asap.PNG (20.36 Kio) Consulté 2473 fois

1) OH- va aller attaquer le carboxyle chargé delta +, ce qui va générer un alcoolate
2) Le groupement OR de l'ester est un bon groupe partant, on va donc avoir un retour des électrons, ce qui fait partir le groupement OR à l'état de base (OR-) et ce qui génère une cétone
3) Cette base va attaquer l'hydrogène de l'hydroxyle ce qui forme un carboxylate d'un côté et un alcool de l'autre
4) L'hydrolyse acide qui est nécessaire après cette saponification permet de fixer un H sur le carboxylate afin d'aboutir à un acide carboxylique

On part d'un ester et on aboutit à un acide carboxylique après hydrolyse acide uniquement sinon on reste au stade de carboxylate

La condensation de Claisen est une réaction qui se réalise en présence de deux esters identiques. Les réactifs sont les suivants :
Une base correspondant toujours au groupement lié à l'ester
H3O+ qui est une hydrolyse acide

Le mécanisme est le suivant :

condensation de claisen.png (115.24 Kio) Consulté 2473 fois

1) La base permet de générer un carbanion en alpha d'un des deux esters (peu importe lequel vu qu'ils sont identiques)
2) Le carbanion ainsi formé va aller attaquer le carboxyle de l'autre ester, ce qui génère un alcoolate (O-)
3) Il y a un retour des électrons, ce qui va permettre de synthétiser une cétone, et départ du groupement OR qui part à l'état de OR- (à l'état de base)
4) Pour éviter que cette base arrache d'autres H en alpha du carbonyle créé, il est nécessaire de faire une hydrolyse acide avec H3O+ qui arrête l'action de la base

Il n'y a donc pas de réaction de saponification dans cette réaction de Claisen !

En conclusion la différence entre ces deux réactions repose sur la base utilisée et sur les composés de départ :
La condensation de Claisen est une réaction qui se réalise sur deux esters, et la base qui génère un carbanion correspond au groupement lié à l'ester (OR-)
La saponification est une réaction qui se réalise sur 1 unique ester, et la base qui génère le carbanion correspond à OH-.

Voilà ! Réponse hyper longue je m'en excuse mais je n'avais pas bien compris ta question, j'espère que ça y répond et que tu comprends mieux ces deux réactions ! N'hésite pas à reposer une question si ça n'est pas le cas !

Bon courage pour tes révisions

[tut'mou]

Parfait merci beaucoup, ce que je n'avait pas compris de base, ou bien mélanger c'est que dans la condensation de Claisen on utilise une base pour prendre le H en alpha et pour moi la base la plus "basique ou simple d'utilisation" c'est OH- d'ou ma confusion.

Merci beaucoup pour tes explication et le temps que tu as prit pour tout rédiger