Ozonolyse

[Noa Chêne]

Salut !

J'ai fait un QRM et y'a une réponse que je n'ai pas comprise.

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L'item est le suivant : le passage de U à L et L' conduit notamment à la formation de butan-2-one.
Selon moi, on a un acide propanoïque :

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Mais dans la correction, il est indiqué que c'est bien un butan-2-one. Est-ce une erreur ou pas ? Si non, pourquoi l'hydroxyle part ?

Merci d'avance pour la réponse !

[Elisa Kraft]

Salut Noa !

Je vais reprendre l'item avec toi pour être certaine que tout est bien compris.

La réaction permettant le passage de U à L+L' est bien une ozonolyse sans réducteur. Elle mène donc à l'oxydation maximale de la molécule, soit à l'obtention :
d'un acide carboxylique sur un carbone de départ substitué d'au moins un atome d'hydrogène.
d'une cétone sur un carbone de départ portant des substituants différents de l'hydrogène.

Ici, les deux carbones de l'oléfine portent des substituants différents de l'hydrogène. La réaction d'ozonolyse devrait donc mener à l'obtention de deux molécules avec une fonction cétone.

Cependant, le carbone de gauche est substitué par un groupement hydroxyle -OH. Il s'agit alors d'une exception, étant donné qu'à l'issue de l'ozonolyse, le carbone n°1 portera un groupement carboxyle -COOH et non un groupement carbonyle -C=O.

Il y a donc un errata, la molécule L est donc bien l'acide propanoïque, dû à la présence de la fonction acide carboxylique sur le premier carbone, et non au butan-2-one.

L'équipe de Chimie Organique te prie de bien vouloir leur pardonner cette erreur, il est d'ailleurs possible pour toi de signaler ce QCM en précisant l'errata afin qu'il soit corrigé !

J'espère que c'est un peu plus clair pour toi !
L'équipe de Chimie Organique te souhaite bon courage dans tes révisions !

[Noa Chêne]

Super ! Merci beaucoup pour cette réponse bien détaillée.
Pas de souci, l’erreur est humaine ah ah !

Bonne soirée