stéréospécificité

[Ines Monduc]

Salut,
J’avais juste une question à rapport à la stéréospécificié.

Dans beaucoup de QCM par exemple par rapport aux alcynes, on demande si la réaction est stéréospécifique.
Par exemple dans ce QCM :

La réaction permettant le passage de G à Z est stéréospécifique
Correction : Faux. Le traitement d’un alcyne monosubstitué par H2, Pd de Lindlar n’est pas stéréospécifique puisqu’aucun stéréoisomère Z/E n’est formé.

Sauf que quand on regarde le cours et la fiche du tut’ pour la réduction catalytique avec H2+ Pd de Lindlar il y a marqué :
Addition en CIS, Stéréospécificité : stéréochimie en Z

Donc je vois pas pourquoi l’item est faux mais surtout est ce que cela veut dire que la réactions n’est pas tout le temps stéréospécifique ?

Merciiiiii

[theo.javoy]

Salut Ines j'espère que tes révisons se passent bien,

reprenons l'énoncé ensemble, ici on va traiter un alcyne monosubstitué par H2, Pd de Lindlar, ce qui va former un alcène.

Pour rappel, cette réaction est stéréospécifique, elle a une stéréochimie en Z.

Mais ici comme notre alcyne était un alcyne monosubstitué, l'alcène formé aura du coté de la chaine caborné un carbone et un hydrogène et de l'autre deux hydrogènes. Etant donné qu'il y a deux substituants identique d'un coté de l'alcène, il est impossible de définir une configuration Z ou E.

Et pour la suite de ta question, cette réaction est stéréospécifique seulement s'il y a deux groupements différent du même coté et de chaque coté de ton alcène.

J'espère que ma réponse t'a aidé à mieux comprendre cette subtilité, si tu as d'autres questions n'hésites pas !

Toute la team de CO te souhaite bon courage dans tes révisions !