Coucou Noa
, j’espère que tu vas bien et que tes révisions se passent comme tu veux !
Ta question est très pertinente et mélange différentes notions de chimie organique qui ne sont pas les plus simples à maîtriser. Nous allons reprendre ça ensemble !
Tout d’abord nous allons voir quelques rappels sur les notions d’effets mésomères et d’effets inductifs.
Effet inductif
: quand on parle
d’effet inductif on parle de
polarisation d’une liaison. Cette polarisation est liée à la
différence d’éléctronégativité de deux groupements ou atomes liés entre eux par une liaison .
D’un point de vue plus métaphorique, il faut que tu imagines les éléctrons de ta liaison se déplacer sur celle-ci.
Je m’explique, si tu es face à une simple liaison C-C, il n’y aura pas de différence d’éléctronégativité entre les deux carbones puisque les deux atomes sont identiques. Ils ont donc
la même éléctronégativité. Au contraire si tu es face à une triple liaison N-C (azote-carbone), l’azote étant
plus éléctronégatif que le carbone, il va
attirer vers lui les électrons de la triple liaison. On dira alors que cette liaison est
polarisée.
Pour revenir plus précisément sur les groupements +I ou -I présents sur ta fiche des benzènes ou encore dans ton cours. On parlera d’atomes ou de groupements possédants un
effet inductif -I s’ils vont être
attracteurs. C’est-à-dire qu’ils vont avoir tendance à attirer les électrons de la liaison vers eux. Au contraire, on parlera de groupements possédants un
effet inductif +I s’ils vont plutôt avoir un comportement
donneur d’électrons.
Effet mésomère
: quand on parle maintenant
d’effet mésomère, on parle de
déplacement d’électrons. Ce déplacement d’électrons se produit grâce à des configurations particulières : double liaison-simple liaison- double liaison ou double liaison - simple liaison - nucléophile.
Comme pour l’effet inductif on peut distinguer
deux cas de figures : les groupements
activants ou
désactivants par effet mésomère.
Les groupements activants
(+M) par effet mésomère auront donc tendance à
donner leurs électrons pour engendrer la mésomérie. Tandis que les groupements désactivants
(-M) pas effet mésomère auront eux tendance à
attirer les électrons.
Attention
: une groupement possédant un effet inductif +I ne veut pas dire qu’il portera un effet mésomère +M.
De plus, il faut garder en tête que
l’effet mésomère prime sur l’effet inductif.
Par exemple, dans le cas d’une substitution éléctrophile sur un cycle aromatique Pour orienter cette réaction, il faut
d’abord regarder l’effet mésomère du groupement ajouté avant de regarder son effet inductif.
Pour résumer :
+I → Donneur
-I → Attracteur
+M → Activant
-M → Désactivant
Revenons à ton exemple de départ.
Après avoir procédé à l’addition 1,4 de ton composé tu te retrouves avec un benzène substitué par le groupement pent-2-one. Mais si tu regardes de plus près ce groupement tu ne peux pas trouver de forme mésomère.
En effet, le
pent-2-one ne se trouve
pas dans une configuration : double liaison-simple liaison-double liaison ou double liaison - simple liaison - nucléophile.
Plus concrètement, le groupement carbonyle est
trop éloigné de ton benzène pour engendrer un effet mésomère.
Donc c’est le
carbone de la chaîne carbonée directement relié au cycle aromatique qui va donner un effet qui sera donc inductif dans ce cas là car on parle bien d’un groupement
alkyle. Pour rappel : les groupements alkyle ne possèdent pas d’effet mésomère.
Ainsi l’effet inductif procuré sera un
effet inductif +I, donc donneur. La réduction de Birch se formera donc en
ORTHO-META comme sur ta molécule finale.
J’espère que ma réponse était claire, complète et qu’elle à répondu à tes attentes. S’il y a quelque chose que tu comprends pas dans celle-ci n’hésites pas à poser une question et nous reformulerons pour que cela soit plus clair pour toi ! Je te souhaite pleins de courage dans tes révisions et n’hésite surtout pas à venir à la perm tuteur à la moindre interrogation !!
Toute la RhinoCO te souhaite bon courage !!
