Réarrangement de Claisen

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vince.mta7
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Réarrangement de Claisen

21 novembre 2025, 21:35

Bonsoir,
J’avais une question à propos du réarrangement de Claisen, je n’ai pas compris pourquoi lors de cette réaction nous parlons de : « réarrangement sigmatropique [3;3] » ?

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juliette.billard
Référent de Chimie Organique
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Re: Réarrangement de Claisen

23 novembre 2025, 11:02

Salut !!
J'espère que tu vas bien et que tes révisions se passent bien ;)

Dans le réarrangement de Claisen d’un allyl-aryl-éther, on parle de réarrangement sigmatropique [3,3] car les deux extrémités de la liaison σ migrante se reconnectent chacune trois atomes plus loin :
-trois atomes sur le noyau aryle
-trois atomes sur le fragment allylique

Le processus passe par un état de transition cyclique à six chaînons impliquant le mouvement de six électrons. Au final, on obtient un ortho-allylphénol.

Mon explication n'est pas très simple, mais dis toi que c'est uniquement de la culture pour toi. Maîtresse vous dit que le réarrangement de Claisen est un réarrangement sigmatropique [3,3], mais elle ne vous en demandera pas plus vis-à-vis de cette notion !

J'espère que mon explication te convient !
Si jamais n'hésite pas à reposer une question ou à venir en perm tuteurs le mercredi midi dans le hall de La Riche.
Toute la team CO te souhaite bon courage !! :D

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