Décarboxylation

[Eleonore]

salut, je ne comprends pas très bien le mécanisme qui se fait à la première étape (celle avec 50-60°C). Merci d’avance !!!

[juliette.billard]

Salut !
J'espère que tu vas bien et que tes révisions se passent bien !!

La décarboxylation est la réaction où une molécule perd un CO₂, ce qui enlève un carbone et deux oxygènes du squelette initial.
Elle se produit surtout pour les β-céto-acides, car le carbonyle voisin stabilise la rupture.
Le mécanisme passe par un état de transition à 6 membres : la liaison entre le carbone du COOH et le carbone adjacent se casse, libérant du CO₂.
La molécule restante forme d’abord un énol, qui se réarrange spontanément en cétone, beaucoup plus stable.

En résumé : cycle à 6 membres→ rupture C–C →libération de CO₂ → énol →cétone.

Mais le mécanisme n’est vraiment pas à retenir, c’est amplement suffisant de savoir que lors d’une décarboxylation tu as la perte de CO₂.

J'espère que mon explication est assez claire, sinon n'hésite pas à reposer une question ou à venir en permanence tuteurs les mercredis midi dans le hall de La Riche.
La team CO te souhaite bon courage !