Bonjour,
Dans ses cours, le Professeur Viaud parle de carbanions ( C - )mais également de radical anion ( C • ), et je n'arrive pas à comprendre la différence entre les deux.
Merci à la personne qui prendra la temps de me répondre.
Antoine
Carbanion - radical anion
Re: Carbanion - radical anion
Salut Antoine ! 
Alors je vais tenter de d’expliquer tout ça :
Un radical anion c’est un électron célibataire sur la couche de valence. En gros, cet électron est tout seul et il va faire de l’atome qui le porte un élément très réactif. Dans le cadre de la chimie organique, on rencontre le radical anion dans l’addition radicalaire ou bien lors de la réduction chimique par exemple. Ici je vais me pencher sur l'addition radicalaire pour t'expliquer 
Je te rappelle que l'addition radicalaire se déroule en trois étapes : initiation, propagation et terminaison. A terme, elle permet l’halogénation d’un alcène selon l’effet Karash. En effet, l’halogène se trouvera sur le carbone le moins substitué.
Pour bien t'expliquer ce qu’est un radical anion, je vais reprendre le tout début de l’étape d’initiation. Pour cela on aura besoin d’un peroxyde : ROOR. Lors du tout début de l’étape d’initiation, il y a formation de 2RO° à partir de peroxyde sous l’impulsion de lumière ou de chaleur :
Ici que se passe-t-il ? Lorsque l’on apporte de la lumière ou de la chaleur au peroxyde, la liaison qui se trouve entre les deux oxygènes se rompt et chaque atome d’oxygène récupère un unique électron. Voici le bilan pour un RO° :
- L’oxygène porte deux doublets non-liants = quatre électrons
- La liaison covalente entre R et O = deux électrons
- Le radical = ce dernier correspond à un électron célibataire non apparié
Pour rappel, le numéro atomique Z de l’oxygène est 8. Ainsi tu sais que ce dernier possède 8 protons dans son noyau et 8 électrons sur l’ensemble de ses couches électroniques à l’équilibre. Sur ces 8 électrons, seulement 6 sont sur sa couche de valence (cf. diagramme atomique du cours du professeur Allouchi en Biochimie). Or, comme tous les atomes (sauf l’hydrogène) ce dernier souhaite répondre à la règle de l’octet, il veut huit électrons sur sa couche de valence. Il va donc entrer en covalence :
- Soit avec deux autres atomes à l’aide d’une liaison simple
- Soit avec un unique atome à l’aide d’une double liaison.
En effet, une simple liaison correspond au partage de deux électrons, un provenant de chaque atome ou bien deux provenant du même atome. Pour l’oxygène, chacune de ses deux liaisons lui apporte un électron supplémentaire, lui permettant d’augmenter sa stabilité en tendant vers cette règle de l'octet
Ce qu’il est important de comprendre c’est qu’ici l’oxygène a récupéré un électron qui lui appartient et qui faisait partie de la liaison avec l’oxygène, sa charge -1e est donc bien compensée par un proton issu du noyau dont la charge est +1e. Le radical est donc là pour marquer la réactivité de l’électron qui se trouve seul et non pas sous forme de doublet non liant (qui correspond à un doublet d'électrons). L'atome est donc neutre concernant sa charge globale.
Une charge négative, c’est ce que porte un anion. On retrouve sur la couche de valence de l’atome, un électron supplémentaire qui initialement n’appartient pas à l’atome. Prenons par exemple une relation de mésomère avec un carbonyle désactivant par effet mésomère :
Ici l’oxygène récupère les deux électrons de la liaison qui se rabat sur lui. On a donc un électron supplémentaire issu du carbone qui s’ajoute sur sa couche de valence. Ce dernier est apparié avec un autre électron qui composait la liaison avec lui et qui appartenait déjà à l’oxygène. Tu ajoutes donc un électron de charge -1e sur la couche de valence et ce dernier n’a aucun proton, dans le noyau, pour compenser sa charge. La charge négative montre qu’il y a un électron excédentaire sur la couche de valence et que ce dernier est apparié avec un autre électron.
Tout ça c’était pour illustrer la différence entre un radical et un anion mais c’est valable pour l’atome de carbone également !
Pour les carbones chargés négativement il est important de te souvenir de l’ordre de stabilité :
Carbanion primaire > Carbanion secondaire > Carbanion tertiaire
Voilà j’espère avoir été assez clair… Bien sûr tu n'as pas à savoir tout cela pour la chimie organique
Toute la team t’envoie plein de courage ! C’est la dernière ligne droite donc il faut tout donner !
Alors je vais tenter de d’expliquer tout ça :
Un radical anion c’est un électron célibataire sur la couche de valence. En gros, cet électron est tout seul et il va faire de l’atome qui le porte un élément très réactif. Dans le cadre de la chimie organique, on rencontre le radical anion dans l’addition radicalaire ou bien lors de la réduction chimique par exemple. Ici je vais me pencher sur l'addition radicalaire pour t'expliquer Je te rappelle que l'addition radicalaire se déroule en trois étapes : initiation, propagation et terminaison. A terme, elle permet l’halogénation d’un alcène selon l’effet Karash. En effet, l’halogène se trouvera sur le carbone le moins substitué. Pour bien t'expliquer ce qu’est un radical anion, je vais reprendre le tout début de l’étape d’initiation. Pour cela on aura besoin d’un peroxyde : ROOR. Lors du tout début de l’étape d’initiation, il y a formation de 2RO° à partir de peroxyde sous l’impulsion de lumière ou de chaleur :
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Ici que se passe-t-il ? Lorsque l’on apporte de la lumière ou de la chaleur au peroxyde, la liaison qui se trouve entre les deux oxygènes se rompt et chaque atome d’oxygène récupère un unique électron. Voici le bilan pour un RO° :- L’oxygène porte deux doublets non-liants = quatre électrons
- La liaison covalente entre R et O = deux électrons
- Le radical = ce dernier correspond à un électron célibataire non apparié
Pour rappel, le numéro atomique Z de l’oxygène est 8. Ainsi tu sais que ce dernier possède 8 protons dans son noyau et 8 électrons sur l’ensemble de ses couches électroniques à l’équilibre. Sur ces 8 électrons, seulement 6 sont sur sa couche de valence (cf. diagramme atomique du cours du professeur Allouchi en Biochimie). Or, comme tous les atomes (sauf l’hydrogène) ce dernier souhaite répondre à la règle de l’octet, il veut huit électrons sur sa couche de valence. Il va donc entrer en covalence :- Soit avec deux autres atomes à l’aide d’une liaison simple
- Soit avec un unique atome à l’aide d’une double liaison.
En effet, une simple liaison correspond au partage de deux électrons, un provenant de chaque atome ou bien deux provenant du même atome. Pour l’oxygène, chacune de ses deux liaisons lui apporte un électron supplémentaire, lui permettant d’augmenter sa stabilité en tendant vers cette règle de l'octet
Ce qu’il est important de comprendre c’est qu’ici l’oxygène a récupéré un électron qui lui appartient et qui faisait partie de la liaison avec l’oxygène, sa charge -1e est donc bien compensée par un proton issu du noyau dont la charge est +1e. Le radical est donc là pour marquer la réactivité de l’électron qui se trouve seul et non pas sous forme de doublet non liant (qui correspond à un doublet d'électrons). L'atome est donc neutre concernant sa charge globale. Une charge négative, c’est ce que porte un anion. On retrouve sur la couche de valence de l’atome, un électron supplémentaire qui initialement n’appartient pas à l’atome. Prenons par exemple une relation de mésomère avec un carbonyle désactivant par effet mésomère :
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Tout ça c’était pour illustrer la différence entre un radical et un anion mais c’est valable pour l’atome de carbone également !
Pour les carbones chargés négativement il est important de te souvenir de l’ordre de stabilité :
Carbanion primaire > Carbanion secondaire > Carbanion tertiaire
Voilà j’espère avoir été assez clair… Bien sûr tu n'as pas à savoir tout cela pour la chimie organique
Toute la team t’envoie plein de courage ! C’est la dernière ligne droite donc il faut tout donner !🫀 - La team Velut 2021 vous souhaite bon courage - 🫀
Re: Carbanion - radical anion
Merci beaucoup pour cette réponse très précise.
Antoine
Antoine