Exemple organomagnésiens

[Pomme]

Salut !

Dans la partie "autres méthodes pour former des alcools", Maîtresse nous donne cet exemple : 2* [CH3 Mg Br] + ester cyclique avec 1) Et2O et 2 H3O+. Je n'arrive pas à comprendre comment on fait pour obtenir le produit d'arrivée.

Merci d'avance !

[NourD]

Salut Pomme !

Dans cet exemple, Maitresse ne précise pas le mécanisme, voilà quand même ce qui est important à comprendre lors de cette réaction :

Comme tu le sais, la préparation d'un organomagnésien se fait en présence de Mg, d'un halogénure d'alkyle R-X et d'éther diéthylique Et2O. Ici, le fait de rajouter Et2O lors de la première étape permet à l'organomagnésien, même si celui ci est déjà formé, de favoriser sa formation et sa stabilité.

Lors de la réaction d'un organomagnésien sur un ester cyclique, le groupement R (ici -CH3) agit en tant que nucléophile et va aller attaquer le carbone portant la double liaison avec l'oxygène.

- Dans un premier temps, la double liaison oxygène se retrouve sous la forme d'alcoolate, et un premier -CH3 est substitué au carbone portant l'alcoolate.

- Comme il y a 2 moles de l'organomagnésien, un deuxième groupement -CH3 se retrouve substitué au carbone portant l'alcoolate, ce qui aura pour conséquence la rupture du cycle et la formation d'un deuxième alcoolate.

L'hydrolyse acide H3O+ permet finalement de transformer les alcoolates en alcool.

J'espère que cette réponse a pu t'éclairer ! N'hésites pas si tu as d'autres questions, toute la team Chimie Orga t'envoie du courage