Réduction des alcènes

[Lydia meddah]

Bonjour,

Il y a quelque chose de l'addition simultanée que je n'ai pas bien noté, je sais qu'il y a 2 points à retenir : le premier est que les doubles liaisons faiblement substitué sont fortement hydrogénée donc plus rapide lors l'hydrogénation et il y a un 2ème points que je n'ai pas pu noter et ne me saute pas aux yeux avec l'exemple qu'à donner le professeur Viaud.

Cordialement,

Lydia Meddah (Pass Orléans)

[mpln]

Salut Lydia,

J'espère que ton début d'année à Orléans se passe bien !

Je vais te refaire un petit point de cours sur la réduction catalytique des alcènes en espérant que tu y trouvera l'information qu'il te manque.

Premièrement, pour réaliser un réduction catalytique, les réactifs nécessaires sont :
- H2
- Un catalyseur (Pd/C ou Pt/O2 ou Ni de Raney)

A ces réactifs, il faut ajouter des conditions physiques particulières, à savoir une température (25-100°C) et une pression (1-4 atm) adéquates en fonction de l'alcène à réduire.


Deuxièmement, comme tu l'as dit, les doubles liaisons les moins substituées, autrement dit les plus hydrogénées, vont être réduites plus facilement. Si on reprend l'exemple du cours, on distingue deux doubles liaisons : une double liaison tétrasubstituée et une double liaison monosubstituée. En présence d'une seule mole de H2 et de catalyseur, c'est la double liaison la plus hydrogénée, à savoir la double liaison monosubstituée qui va être réduite. On parle dans ce cas de régiosélectivité.

(photo 1)


Troisièmement, et je pense que c'est le détail qu'il te manque, la réaction de réduction catalytique des alcènes correspond à une CIS-addition. On va décortiquer ce terme ensemble. La réduction des alcènes consiste en l'addition d'atomes d'hydrogène qui permettent de transformer la double liaison en une liaison simple, d'où le terme d'addition. Or, les hydrogènes ajoutés ne sont pas positionnés au hasard, ils sont ajoutés du même côté de la double liaison, d'où le terme CIS. Je te joins une photo illustrant ce principe. On parle dans ce cas de stéréospécificité.

(photo 2)


Tu peux donc retenir que la réduction catalytique des alcènes est une réaction de CIS-addition régiosélective et stéréospécifique permettant la transformation d'un alcène en alcane.

J'espère que j'ai répondu à ta question. Si ce n'est pas le cas ou que tu as d'autres questions, n'hésite pas à les poster

Toute la team CO te souhaite bon courage pour la suite du semestre <3

[Lydia meddah]

Merci beaucoup