hydroxylation

[RomanC]

Salut la team de chimie orga,

Dans le cours des alcènes concernant l'hydroxylation qui se fait par KMnO4 dilué je n'ai pas bien compris la notion d'état d'hybridation du Manganèse.
Maîtresse nous dit qu'il passe d'un état d'hybridation 7 à un état d'hybridation 5, cela correspond aux nombres de liaisons qu'il effectue ? Dans ce cas pourquoi ne porte-t-il pas de charges électriques dans l'état d'hybridation 5 ?
j'espère que ma question est claire, merci d'avance pour votre réponse
Roman

[mpln]

Salut Roman,

J'espère que le début du semestre se passe bien pour toi !! Alors, on va reprendre cette notion ensemble mais sache avant tout que maîtresse la détaille très peu et qu'il est donc très peu probable que ce genre de détail tombe au concours.

En réalité, quand maîtresse parle ici de l'état d'hybridation, elle fait référence au degré d'oxydation. Ces notions seront vues dans le cours de Biochimie du Pr Blasco. Ce degré d'oxydation dépend de plusieurs choses, et pas seulement du nombre de liaisons que ton manganèse réalise. On prend également en compte d'autres paramètres comme la charge globale de l'ion... Je ne vais donc pas te redétailler le calcul du degré d'oxydation du MnO4- puisque cela ne relève pas de la chimie organique mais plutôt de la biochimie. Ne t'inquiète, d'ici la fin du semestre, tu seras en mesure de le recalculer seul et d'aboutir à un degré d'oxydation de 7.

Néanmoins, ce que je peux te dire, c'est que le MnO4- joue dans la réaction d'hydroxylation le rôle d'oxydant. C'est lui qui va aller oxyder la molécule de départ. Ainsi, durant la réaction, l'oxydant (MnO4-) va être réduit au profit du réducteur, ta molécule de départ, qui, elle, va être oxydée. Ton oxydant, le MnO4- subit donc une réduction qui va entraîner une diminution de son degré d'oxydation. Son degré d'oxydation passe de +VII à +V.

Voilà ce qu'a voulu vous expliquer maîtresse. Néanmoins, c'est normal si mon explication te paraît encore un peu floue puisque vous n'avez pas encore eu le cours sur l'oxydoréduction du Pr Blasco. Je pense que Maîtresse vous a donné cette notion à titre informatif. Voici par contre les choses importantes à savoir pour le concours sur l'hydroxylation :

L'hydroxylation se fait en présence de KMnO4 dilué (et surtout pas concentré!).

Il s'agit d'une réaction stéréospécifique qui conduit à l'addition d'un diol en CIS (du même côté de la liaison).


J'espère que j'ai pu répondre, au moins en partie, à ta question. S'il te reste des interrogations, ne t'inquiète pas, c'est normal, tu n'as pas eu tous les cours dont tu as besoin pour comprendre ces degrés d'oxydation. Tu peux venir nous voir en perm tuteur si besoin !!

Toute la team chimie orga te souhaite bon courage, et surtout n'hésite pas si tu as d'autres questions !

[RomanC]

Merci beaucoup, c'est plus clair maintenant