Benzenes- Acylation Fridel-Crafts

[Flore]

Hey!
En revoyant le cours sur les benzènes et l'acylation je voulais savoir comment savoir laquelle des deux va se former en priorité ( en pièce jointe)

Merci à vous !

[Gabriel]

Salut Flore

J'espère que tu vas bien même si le rythme s'intensifie ! Il ne faut surtout rien lâcher à l'approche du concours

Ta question est très précise et je vais essayer de t'éclaircir au mieux afin que tu puisses mieux comprendre le cours.

Dans l'acylation de Friedel et Craft, tu viens greffer une chaine carbonnée sur un benzène.

Les réactifs pouvant être utilisés dans cette réaction sont :
Chlorure d'acide avec acide de Lewis (AlCl3)
Anhydride d'acide avec acide de Lewis (AlCl3)
Acide carboxylique avec acide protique (H2SO4)

Le plus souvent, Maitresse utilise le chlorure d'acide associé à l'acide de Lewis et c'est pourquoi elle détaille le mécanisme réactionnel. En revanche, il n'est pas nécessaire de connaître le mécanisme réactionnel mais bien le produit final de la réaction

Je vais, tout de même, t'expliquer le mécanisme afin que tu puisses mieux comprendre.

Comme tu as pu le remarquer, deux mécanismes réactionnels sont en compétition lors de la réaction.

En effet, avec le chlorure d'acide et l'acide de Lewis, il est possible de former l'ion acylium (mécanisme ci-dessous) qui permet l'acylation de Friedel et Craft.

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La réaction du chlorure d'acide avec AlCl3 peut aussi mener à la formation d'un autre complexe décrit ci-dessous :

Capture d’écran 2022-11-21 145748.jpg (8.28 Kio) Consulté 598 fois

Or, ce complexe obtenu ne permet pas l'acylation de Friedel et Craft.

Le problème qui se pose répond à ta question. On ne sait pas quel complexe va se former en priorité. C'est pourquoi un utilise l'acide de Lewis en quantité stœchiométrique. De cette manière, l'acide de Lewis est présent en très grande quantité et même s'il participe à la formation du second complexe (inintéressant pour la réalisation de la réaction), il en restera suffisamment pour que l'ion acylium se forme et que la réaction ait lieu.

J'espère que tout ça est désormais plus clair pour toi mais le plus important reste de bien connaître les réactifs avec le produit final (un benzène substitué par un alkyle).

Si tu as d'autres questions, n'hésite pas à venir en perm tuteur le mercredi de 12h à 13h

Toute la team Chimie Orga te souhaite bon courage !!