réaction de Williamson

[Dlptclara]

Heyyy !

J'aurais aimé que vous me reexpliquez la réaction de Williamson car je ne comprends pas trop à quoi elle correspond

Merciiii

[Emmatie]

Hola Clara!!

J'espère que tu vas bien

Je vais donc te faire un petit récap sur la réaction de Williamson

- La réaction de Williamson correspond à un cas particulier de SN2, puisque le résultat est un éther.

Rappel sur la SN2: Elle marche très bien avec les halogénures d'alkyles primaires, bien avec les halogénures d'alkyles secondaires et pas du tout avec les halogénures d'alkyles tertiaires.
Dans le cas d'une molécule présentant un carbone asymétrique, la réaction est accompagnée d'une inversion de Walden, car le nucléophile attaque du côté opposé à l'atome noté d du carbone asymétrique.

Par conséquent, la réaction de Williamson nécessite un nucléophile (pour réaliser la substitution nucléophile, tu me suis )
Pour préparer ce nucléophile, nous avons besoin d'une base:
Pour déprotoner un alcool aliphatique on utilise un amidure alcalin ou un organomagnésien : on aboutit à un alcoolate
Pour déprotoner un phénol on utilise de la soude : on aboutit à un phénate

- Maintenant que le nucléophile est prêt, on peut réaliser la réaction de Williamson:
Le O- est une espèce nucléophile va attaquer le groupement R (centre électropositif) de l'halogénure d'alkyle (primaire ou secondaire), et aboutir à un départ de l'halogène. Cette étape se déroule en une étape sans passer par un carbocation (puisqu'il s'agit d'une SN2). Ainsi, un groupement R est ajouté à l'oxygène, cela aboutit donc bien à un éther.

Je te joins une petite fiche pour récapituler tout ca

Retiens bien:
1. préparation d'un nucléophile
2. Williamson = SN2 aboutissant à la formation d'un éther

J'espère que c'est plus clair pour toi!!!! Si tu as d'autres questions, n'hésite pas à me relancer!

Toute la team chimie o t'envoie plein de courage pour tes révisions <3 ne lache pas!!