qcm stereisomérie

[meryl]

Bonjour le tut

j'avais une question sur cette item
je ne comprends pas pourquoi ici les trois carbones sont asymétrique

merci!

[Camille Rétoret]

Hello !

Pour commencer je te rappelle la définition d’un carbone asymétrique : Un carbone asymétrique est un carbone qui est lié à 4 substituants différents.

NB : dans la configuration topologique , on n’écrit pas les atomes d’hydrogènes, donc si tu vois que la carbone ne possède que 3 liaisons dessinées, c’est qu’il a un atome d’hydrogène en dernier substituant.

Rappels des règles des priorités des atomes :

Règle 1 : La priorité des atomes ou groupes d’atomes a, b, c et d est établie d’après le numéro atomique. En conséquence : I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Règle 2 : Si deux substituants liés au stéréocentre ont le même numéro atomique, on passe d’éléments en éléments pour trouver le groupement prioritaire.

Règle 3: Les doubles liaisons ou les triples liaisons sont des liaisons insaturées. Et donc que ce soient des doubles liaisons C-C ou C-H ou C-N les liaisons doubles et triples sont traitées comme si elles étaient saturées (sans doubles ou sans triples liaisons)

Pour ton carbone asymétrique le plus bas :
Tu peux voir qu’il possède 3 liaisons :

• une reliée au groupements du bas groupement a

• 2 reliés au cycle. Le cycle est un cycle asymétrique donc on y retrouvera forcément des carbones asymétriques. En effet, quand tu pars du carbone asymétrique au bas du cycle, et que tu vas vers le groupement de la gauche tu as un CH2 lié à un CH2 lié à un autre CH2 lui même lié à un H et à un CH3, ça fait donc un groupement -CH2-CH2-CH2-CH3 ( groupement c )alors que quand tu pars vers le groupement de droite tu as un CH2 lié à un CH2 lié lui même à un CH3 et un H, ça fait donc comme groupement -CH2-CH2-CH3 ( groupement b) . Tu peux donc remarquer que les groupements liés à ton carbone du bas ne sont pas les mêmes.

• La dernière liaison non représentée est celle reliée au H groupement d

Tu obtiens donc un carbone de configuration S.

Pour tes 2 carbones asymétriques en haut du cycle c’est le même principe :

• ton carbone de droite est lié :
  - par la droite à CH2-CH2-CH-groupement du bas groupement b
  - par la gauche à C ( lié à un CH3-H)-CH2-CH2-CH- groupement du bas groupement a
  - à un H : groupement d
  - à un CH3 : groupement c

On obtient un carbone de configuration R ( initialement S mais le H est un avant du plan donc on inverse).

• ton carbone de gauche est lié :
  - par la gauche à CH2-CH2-CH- groupement du bas groupement b
  - par la droite à C ( lié à un CH3-H)-CH2-CH2-CH- groupement du bas groupement a
  - à un H groupement d
  - à un CH3 groupement c

On obtient un carbone de configuration R.

Tu peux donc voir que pour chaque carbone, les 4 substituants sont différents, ils sont donc asymétriques.
Il faut surtout que tu notes que comme ton cycle est asymétrique, tu y retrouveras forcément des carbones asymétriques.

J’espère que tu as compris, n’hésites pas à reposer des questions ou venir nous voir en perm tuteur si ce n’est pas le cas

Bon courage de la TEAM CO (aka les meilleurs )