Tharmo - QCM

[amel dy]

Coucou!!!!!

J'ai un peu du mal avec le chapitre des organomagnésien, Et je ne comprend pas cette réaction !

Merci vous êtes les meilleur !!

[Alcenzo]

Salut amel dy

Les réactions sur les organomagnésiens s'organisent toutes selon le même schéma réactionnel. Quand tu l'as compris, ce chapitre devient vraiment très simple (en plus maitresse l'adore celui-ci, il faut bien le connaître) !

Un petit rappel sur les organomagnésiens :
Ils se présentent sous la forme RMgX
Le X représente un halogène (iode, chlore, brome). Les halogènes sont très électronégatifs, ils ont donc un caractère delta -.
Le Mg est un atome de magnésium, qui est très électropositif, il a donc un caractère delta +.
Le groupement R correspond à une chaine carbonée (maitresse insiste bien dessus). Comme il est lié à l'atome de magnésium, il porte un caractère delta-.

Ainsi, quand on a une réaction avec des organomagnésiens, c'est toujours le groupement R, chargé delta-, qui va aller attaquer des groupements chargés delta+ (comme par exemple un carbonyle).

Toutes les réactions avec des organomagnésiens doivent absolument être suivies par une hydrolyse (H2O) ou hydrolyse acide (H3O+) pour pouvoir fonctionner !

Passons maintenant à la réaction que tu ne comprends pas ! Le mécanisme est le suivant :

organomagnésienss.png (164.93 Kio) Consulté 2538 fois

1) La première étape consiste en la formation d'organomagnésien, où un halogénure d'alkyle de formule RX va réagir avec Mg, Et2O. On se retrouve avec une liaison formé entre l'atome de Brome et le magnésium. on a donc bien notre RMgX.

2) La deuxième étape est une addition d'un organomagnésien sur un carbonyle alpha, beta insaturé, en présence de sels de cuivre CuBr, ce qui permet de réaliser une addition 1.4 exclusivement !

3) La troisième étape est une hydrolyse acide qui permet à l'addition 1.4 de se faire mais pas que ! Sur la molécule initiale, il y a 2 doubles liaisons. Or, tu sais depuis le chapitre des alcènes que lorsque l'on emploi H2SO4 dilué ou H3O+, cela correspond à une hydratation des alcènes. Ainsi, selon la règle de Markovnikov, la fixation des groupements hydroxyles (OH) sera sur le carbone le plus substitué.

4) Enfin, il y a une étape de tautomérie énol-cétone.

En résumé, dans cette réaction, l'hydrolyse acide (H3O+) permet d'exécuter l'addition des organomagnésiens sur le carbonyle alpha, beta insaturé et d'hydrater les deux doubles liaisons.

Le résultat est donc bon (même si la molécule a été pivoté d'une certaine façon)

J'espère que cette réaction est plus claire pour toi maintenant ! Si tu as bien compris le mécanisme de base des réactions sur les organomagnésiens, tout devrait se débloquer pour ce chapitre ! N'hésite pas à reposer une question si ça n'est toujours pas clair

Bonne chance pour tes révisions

[amel dy]

J'ai mieux compris merciii, juste les deux alcool ajouter provienne de l'addition 1.4? Mise a part la reaction mgeto2 qui permet la formation organomagnesien existe d'autre reaction qui permet d'en former ?

[Alcenzo]

Re-salut

L'addition 1.4 ainsi que l'hydratation des deux doubles liaisons sont des réactions différentes, mais qui possèdent un réactif en commun qui est H3O+.
Ainsi, les deux alcools (OH) résultent de l'hydratation des deux doubles liaisons de ta molécule initiale par l'hydrolyse acide (H3O+).

Comme je te l'ai dit dans le message précédent, l'utilisation de H3O+ permet à l'addition 1.4 de se réaliser (car c'est une réaction sur les organomagnésiens, et ces réactions nécessitent toujours H3O+ pour fonctionner) et permet d'hydrater (de fixer un groupement alcool OH) sur le carbone le plus substitué des doubles liaisons.

Quant à la formation des organomagnésiens, il doit certainement exister d'autres façons d'y arriver, mais Maîtresse ne cite qu'une seule façon de les synthétiser ! Il faut donc uniquement savoir que ces RMgX sont fait à partir d'un RX auquel on ajoute Mg, Et2O.

Voilà, j'espère que tu as compris du coup !