Benzènes Halogénation

[Nitrazz]

Bonjour à tous,

J'ai une question concernant l'halogénation des benzènes à laquelle je n'ai pas trouvé de réponse dans le forum :

L'acide de Lewis utilisé pour la réaction est-il spécifique du dihalogène utilisé ?
Je m'explique : doit-on obligatoirement utiliser du FeBr3 avec le Br2 et du AlCl3 avec le Cl2 ou bien on peut utiliser n'importe lequel des 2 acides de Lewis dans les 2 cas ?

Je ne souviens pas si Maîtresse l'a énoncé dans son cours donc si vous pouviez juste me préciser ce petit point, merci beaucoup !

[Lauradius]

Coucouuuuu Nitrazz

Tout d'abord j'espère que tu vas bien ! Tu as bien compris qu'il était nécessaire d'utiliser des acides de Lewis dans l'halogénation sur un benzène.


En effet, les halogènes ne sont pas suffisamment électrophiles et nécessitent donc un accepteur de doublets d'électrons puissant pour les aider.

Pour répondre à ta question, il est préférable que l'halogène présent dans ton acide de Lewis soit le même que celui utilisé dans ta réaction.

Ainsi :
- Cl2 sera associé à AlCL3
- Br2 sera associé à FeBr3


Pour t'expliquer, avec le cas du brome par exemple :
Le brome possède 6 électrons libres. Il est associé à un acide de Lewis : FeBr3. Cela permet de créer un complexe : Br--Br+--FeBr3- (Le brome a perdu deux électrons et le fer en a gagné deux).
Ce complexe va permettre à la liaison de se polariser et de conférer un caractère très électrophile à l'un des atomes de brome.

J'espère avoir bien répondu à ta question, sinon n'hésite pas !!
Toute la team te souhaite bon courage pour tes révisions, tiens bon c'est la dernière ligne droite !! <33

[Nitrazz]

Merci beaucoup pour ta réponse !

Je comprends totalement ton explication cependant quelque chose me "turlupine" : dans le qcm n°546 sur tHarmo, on fait réagir des dihalogènes avec les acides de Lewis "inverses" et cela semble fonctionner :

Capturebenzenonce.PNG (84.37 Kio) Consulté 2942 fois

On trouve cette molécule au final :

Capturebenzmystere.PNG (23.13 Kio) Consulté 2942 fois

Aurais-tu de quoi me débloquer ?
Je dois sûrement faire une erreur de raisonnement mais je ne comprends pas pourquoi ça réagit dans ce cas...

Merci beaucoup !

[Lauradius]

Coucou Nitrazz,

Tout d'abord je m'excuse pour ma réponse si tardive,


Il est préférable d'utiliser un acide de Lewis dont l'halogène correspond à celui utiliser dans ton acylation ou alkylation.
Cependant l'inverse reste quand même possible.

Ce n'est donc pas une erreur mais un cas possible même si on utilise préférentiellement l'halogène correspondant

J'espère que c'est plus clair pour toi !

Courage pour tes révisions, donnes tout !! Pleins de love de la chimie orgaaaa <333

[Nitrazz]

Salut !

Merci beaucoup pour ces précisions !

Bonne journée et merci, on donne tout !