QRM 6 Annales 2024-2025

[AlexandreL]

Salut,
J’ai une question sur le QRU 6 de l’annale 2024/2025.
L’item « la vigabatrine » est de configuration S est indiqué comme vrai et sur la correction le groupement C=C est considéré comme prioritaire par rapport au carbone avec un groupement carboxyle au bout. Pourtant il me semble que le cours dit l’inverse. Est-ce vraiment ça et je me trompe ou c’est inversé auquel cas cela deviendrait une configuration R ?

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Merci par avance pour la réponse !

[nola]

Salut, j’espère que tu vas bien !!

Concernant ta question, il faut que tu prennes carbone par carbone en partant du carbone asymétrique.
Ton carbone noté b est directement impliqué dans la double liaison. Par conséquent, c’est comme si ton carbone b était lié à deux autres carbones et était donc tertiaire. Il devient donc prioritaire par rapport au carbone c qui est secondaire.
Ici ton groupement carboxyle est trop loin du carbone asymétrique pour donner la priorité au carbone c.

J’espère que c’est plus clair pour toi.

Bon courage dans tes révisions !