Forum du Tutorat de Santé de Tours

Saluut

- pour l'hydroboration des alcènes, pourquoi est-ce correct d'écrire : 1) BH3, 2) H2O2,OH-, 3) H3O+ (cf QCM en PJ) ? Le H3O+ ne signifie-t-il pas la présence d'un milieu acide alors que la réaction est supposée se passer en milieu basique ?

- je ne comprends pas la numérotation des substituants du carbone qui porte l'atome de fluor sur l'autre QCM. Pourquoi la double liaison (noté b') est-elle prioritaire face à l'autre substituant sur lequel on trouve, en remontant, un Cl et une fonction amide ?

Merci d'avance pour l'aide

Bonne fin de journée

Coucou Hugo ,
Concernant ta première question: en effet c’est une erreur. L’hydroboration nécessite 1) H2O2/HO- ; 2) H2O
C’est donc bien une réaction qui nécessite de l’eau oxygénée (H2O2) en milieu basique (HO- ) avec de l’eau (H2O)

NB : H3O+ signifie bien la présence d’un milieu acide

Concernant ta deuxième question : Pour déterminer la configuration d’un carbone asymétrique, il faut suivre l’ordre de priorité des atomes : I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Dans cet exemple on a un carbone avec un Fluor, deux chaines carbonées avec différents groupements et un hydrogène.

• L’atome de Fluor va être noté a’ puisque F> C et H

• L’atome d’hydrogène va être noté d’ puisque H < C et F

Si deux substituants sont de rangs égaux, ce qui est le cas puisqu’on trouve deux chaines carbonées de part et d’autre du carbone asymétrique, il suffit de poursuivre la chaine carbonée. Aide-toi de tes doigts pour comparer les atomes.

Ici, on a un atome de carbone d’un côté et un atome de carbone de l’autre côté : on ne peut donc pas savoir quel groupement sera prioritaire! On poursuit alors la chaine. D’un côté on a une double liaison et de l’autre on a encore un carbone. La double liaison est prioritaire face à la simple liaison. En effet on la considère comme saturée. C’est pourquoi ce groupement est noté b’.

En fait le piège est de se dire que l’autre groupement serait prioritaire du fait de la présence du Chlore et de l’amide mais il faut comparer chaque atome un à un des deux groupements carbonés à partir du carbone asymétrique.

J’espère avoir été claire !!!

Toute la team de chimie organique te souhaite bon courage pour les prochaines colles !!!!