Forum du Tutorat de Santé de Tours

Coucou !

J'ai pas compris la réaction de l'item E du QCM n°6841 : on commence par faire une époxydation mais à la place de finir avec H3O+ on finit avec H2SO4 dilué.

C'est pareil que si on avait mis H3O+ ?

La réaction : Merci !

Salut Julieee !

Alors petit point sur la réaction d’époxydation :
- Il s’agit d’une réaction d’oxydation permettant le passage d’un alcène à un diol TRANS. C’est donc une réaction stéréospécifique.
- Les réactifs utilisés sont 1) le peracide RCOOOH et 2) H₃O⁺
- Lorsqu’on est en présence de plus de doubles liaisons que de réactifs, c’est la plus substituée qui réagit. Elle est donc régiosélective.

Si on décompose ton deuxième réactif, H₃O⁺ est en réalité H₂O + H⁺. On parle alors d’hydrolyse acide puisqu’il s’agit d’eau en milieu acide de part la présence du proton H⁺.

Maintenant si on décompose H₂SO₄ dilué, on a H⁺ + HSO₄- dilué. « Dilué » signifie en présence d’eau. On retrouve donc bien H⁺ + H₂O dans H₂SO₄ dilué.

Récap : H₂O, H⁺ = H₃O⁺ = H₂SO₄ dilué

J’espère que ça a pu t’éclairer et que tu comprends mieux comme ça ! Toute la Team Chimie orga t’envoie du love !!

Oui merci beaucouppp

Je rajoute une petite question par rapport à cette réaction : dans le cours sur les alcools/phénols/ethers, maîtresse a écrit la même réaction mais au lieu de parler d'époxydation elle a dit "oxydation de Boyer-Villigen" ducoup on parle bien de la même réaction (avec l'intermédiaire époxyde et tout) ?