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Méthylation des oses

Publié : 11 novembre 2020, 17:29
par Flav.2
Salut :D
A propos des réactions sur les oses, le prof dit qu'après méthylation du carbonne anomérique il y a formation d'un pont acétal, je voulais juste savoir c'est quoi la différence par rapport à hémiacétal (dans le sens étymologique, si tant est qu'il y en ai :? )

Dans la même partie, j'ai du mal à comprendre pourquoi la méthylation complète (perméthylation) nous permet de voir sur quel Carbonne est le pont ?

Merci :D

Re: Méthylation des oses

Publié : 11 novembre 2020, 22:38
par Maël
Salut Flav.2 :)
Tout d'abord, bonne nouvelle : Cette année le prof n'a pas parlé de la perméthylation et de son utilité pour savoir où se trouve le pont hémiacétal 8-)
Ce qui nous laisse avec la différence entre acétal et hémiacétal:
:arrow: Sur un ose sous forme cyclique, on à un enchainement R-O-C-R avec le C portant un hydroxyle. Ici entourée en rouge sur ce glucose:
glucose hémiacétal.JPG
glucose hémiacétal.JPG (30.91 Kio) Consulté 2330 fois
:arrow: Si on réalise une méthylation sur l'hydroxyle anomérique on obtient un pont acétal caractérisé par l'enchainement: C-O-C-O-C, ici entouré en bleu sur ce glucose méthylé:
glucose méthylé acétal.JPG
glucose méthylé acétal.JPG (23.81 Kio) Consulté 2330 fois
Voila, n'hésite pas si tu as d'autres question.
La team bioch te souhaite bon courage dans tes révisions <3

Re: Méthylation des oses

Publié : 13 novembre 2020, 19:15
par Flav.2
Merci pour ta réponse hyper claire ! :D
Mais il me semble bien que le prof parle de Perméthylation ...
Est ce que tu es sûr ?

Re: Méthylation des oses

Publié : 13 novembre 2020, 19:33
par Maël
Il me semble en effet que le prof n'en à pas parler cette année.
Au cas où voici le passage de l'année dernière qui parle de la perméthylation : :P

"Si on fait une méthylation plus complète, on peut progressivement méthyler tous les hydroxyles : on parle de perméthylation.
C’est une méthylation puissante au cours de laquelle il y a modification de tous les hydroxyles libres en méthyles. Elle a permis aux chimistes de déterminer la forme du cycle.
Si le glucose est de forme furanose, il y a un pont entre les carbones 1 et 4. Lors de la perméthylation, le carbone 4 ne sera pas méthylé et donc on obtient le 1,2,3,5,6-pentaméthyl-α-D-glucofuranoside.
Si le pont hémiacétal se trouve sur le C5, c’est la même chose, on forme du 1,2,3,4,6-pentaméthyl-α-D-glucopyranoside. Cette réaction de perméthylation permet de bloquer le cycle.
Sur le glucose , on se rend compte qu’on obtient que du 1,2,3,4,6-pentaméthyl-α-D-glucopyranoside. Le glucose existe uniquement sous la forme pyranose."


Voila, bon courage dans tes révisons <3