Forum du Tutorat de Santé de Tours

Saluuuuuut

Dans le cours sur les dérivés d'oses, le professeur Andres parle liaison osidique et de liaison O-glycosidique, est-ce la même chose ?

De plus je n'ai pas compris la notion de mutarotation.

Merci d'avance !!

Hello Maya

• La liaison osidique est une liaison covalente qui se fait entre un OH anomérique d'un ose et un OH anomérique ou non d'un autre ose : il y a élimination de l'hydrogène du OH anomérique et remplacement par un carbone (ici un CH3). Elle se caractérise par 4 atomes : O-C-O-C.
  Attention à ne pas confondre liaison osidique et liaison éther : si on change l'oxygène du pont hémiacétal en carbone, on forme une liaison éther.
  Une liaison osidique se fait entre 2 oses : les diholosides sont constitués de 2 oses liés par une liaison osidique (cf exemple du maltose sur l'image : la liaison se fait entre le OH anomérique du C1 d'un glucose et le OH non anomérique du C4 d'un autre glucose).

La liaison osidique est aussi appelée liaison O-glycosidique ou simplement liaison glycosidique : une liaison O-glycosidique est la fixation d'un sucre sur un oxygène

• Elle peut être réalisée sur une protéine : on ajoute le glycane (=sucre) sur une fonction alcool d'un résidu sérine ou thréonine. Cette liaison permet la formation de glycoprotéines.

• Enfin, la mutarotation correspond à l'évolution du pouvoir rotatoire par réaction d'hémiactétalisation au cours du temps.
  Naturellement les oses forment des cycles par réaction d'hémiacétalisation : elle a lieu entre l'hydroxyle d'un alcool et un aldéhyde et forme un pont hémiacétal.
  Des anomères alpha et beta sont alors retrouvés : on parle d'anomère alpha quand l'hydroxyle de la fonction hémiactéale est du même coté que l'hydroxyle de la série, d'anomère beta lorsqu'ils ne sont pas du meme coté. Ces anomères ont des pouvoirs rotatoires différents : en solution au cours du temps on arrive à un équilibre des pouvoirs rotatoires des anomères jusqu'à atteindre 53°. C'est ce qu'on appelle la mutarotation.

n'hésite pas à reposer des questions si ce n'est pas clair et toute la team bioch te souhaite bon courage

PS : la prochaine fois essaye de séparer tes questions : un sujet sur les liaisons osidique et O-glycosydique et un autre sur la mutarotation. Ce sera plus simple et plus clair pour tout le monde