Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonsoir, jai une petite question concernant la chimie orga :
On avait pris en cours l'exemple du 2,3-dibromobutane, qui est une molecule portant deux carbones asymetriques qui ont les memes a b c et d. et qui va donc faire 3 stereoisomeres et non pas 4. Ma question est la suivante : quels vont etre les 3 stereoisiomeres ? est ce que ca sera une paire d'enantiomere et un autre stereoisomere qui sera "tout seul" (donc diastereoisomers avec les deux autres) ? est ce que ce stereoisomere qui se retrouverait tout seul peut devier la lumiere polarisée plane etant donée quil ne serait donc pas considérée comme un enantiomere (car il n'aurait pas de paire) ?

je sais pas si ma question est clair mais ca me tracassait un peu, merci

Saluuuuttt !!!

J’espère que tu vas bien et que tu adores déjà la chimie orga !

En théorie, pour deux carbones asymétriques, on a 4 stéréoisomères dont deux paires d’énantiomères. Mais comme tu l’as bien remarqué, les carbones 2 et 3 du 2,3-dibromobutane possèdent les mêmes substituants donc on retrouvera une forme méso pour cette molécule. C’est-à-dire que les deux formes RS et SR sont en réalité identiques.

Donc pour répondre à tes deux premières questions, je t’ai mis un schéma qui montre clairement les choses et oui tu as raison. On aura deux molécules énantiomères l’une par rapport à l’autre et toutes les deux diastéréoisomères par rapport à la troisième (qui n’a pas d’énantiomère). Pour ce qui est de la forme méso RS, il s’agit bien d’un des stéréoisomères et elle possède des carbones asymétriques mais elle n’est pas chirale car son image dans un miroir se superpose parfaitement (après quelques rotation). La molécule n’étant pas chirale, elle ne dévie pas le plan de la lumière polarisée et n'a pas d'énantiomère.
Pour être précis, chaque carbone asymétrique individuel dévie le plan de la lumière polarisée mais, à l’échelle de la molécule, ils se compensent donc il n’y a pas de déviation.

Globalement tu avais déjà bien compris donc j’espère avoir été clair dans mes précisions.
Si tu as le moindre souci ou la moindre question, n’hésite pas à nous relancer !

Toute l’équipe de chimie organique te souhaite bon courage ! <3

nice merci beaucoup