Salut Annabelle,
J'espère que tu vas bien, on va reprendre ensemble les différentes étapes de l'addition radicalaire.
Pour commencer, les réactifs nécessaires à l'addition radicalaire sont :
1) Un
peroxyde ROOR et hv
2) HBr
Reprenons maintenant les différentes étapes de la réaction :
Première étape :
L'initiation
La première étape d'initiation consiste en la
formation d'un radical Brome qui sera ensuite utilisé dans la seconde étape. Pour cela, on fait réagir du peroxyde en présence de lumière hv. La lumière va permettre la rupture homolytique (chaque oxygène prend un électron de la liaison) de la liaison liant les deux oxygènes du peroxyde. On se retrouve alors avec 2 radicaux RO°. On fait ensuite réagir ces radicaux avec du H-Br ce qui permet de former un alcool R-OH et un radical Brome Br° (provenant de la rupture homolytique entre le Brome et l'Hydrogène).
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Petite précision : Ces radicaux ressemblent aux carbocations car ils correspondent à un manque d'un électron. Leur ordre de stabilité est donc le même que les carbocations : radical carbone tertiaire > radical carbone secondaire > radical carbone primaire.
Seconde étape :
La propagation/L'addition
La seconde étape permet la
formation de la molécule finale. Pour cela, on met le radical Brome en présence de notre alcène. La double liaison (riches en électrons) de l'alcène va attaquer le radical Brome (déficient en électrons). Le Brome est ajouté à la molécule de manière à former le radical carbone le plus stable. Dans l'exemple ci-dessous, on forme un radical secondaire. Ensuite, une molécule d'HBr va, à nouveau subir une rupture homolytique de sa liaison permettant la formation de :
- Un radical hydrogène H° : il va être ajouté à notre molécule finale et donc combler le manque d'électrons du radical carbone.
- Un radical brome Br° : cf étape 3
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Troisième étape :
La terminaison
Lors de cette réaction sont produits des radicaux Brome Br° qui ne sont pas utiles pour la réaction. L'état de radical n'étant pas stable, on assiste à une
recombinaison des radicaux entre eux permettant de former du dibrome, plus stable.
Voilà voilà pour les différentes étapes de réaction, j'espère avoir pu t'aider. Voici ce que tu dois retenir ++ sur l'addition radicalaire :
L'
addition radicalaire est une réaction régiosélective suivant l'
effet Karash (= anti-Markovnikov) permettant donc l'ajout d'un atome de Brome
sur le carbone le moins substitué.
Elle est à différencier de l'
addition des hydracides qui suit la
règle de Markovnikov et qui permet donc l'ajout d'un atome de Brome
sur le carbone le plus substitué.
J'espère que c'est clair pour toi, si jamais tu as d'autres questions, n'hésite pas à les poser sur le forum ou à venir nous voir en perm tuteur le mercredi midi à La Riche !
Toute la team CO te souhaite bon courageee <33