Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonjour,
Je ne comprends pas trop pourquoi ce QCM tharmo est noté comme vrai puisque on obtient à partir d'un acide carboxylique une cétone mais sur cet item j'ai l'impression qu'elle est symétrique puisque pour moi les substituants obtenues sont les mêmes des 2 cotes pourtant je pensais que lorsqu'on part d'un COOH on forme une cétone asymétrique ?

Merci et Bonne journée !

Salut khira,

J'espère que tu vas bien ! Ta remarque est très intéressante, je vais t'expliquer pourquoi cet item est vrai

En effet, dans la majorité des cas, le traitement d'un acide carboxylique R₁-COOH par deux moles d'oganolithiens R₂-Li conduit à une cétone asymétrique puisqu'elle portera un groupement R₁ et un groupement R₂ différent.

Or, dans le cas de cet item, si on identifie R₁ et R₂, on trouve :
- R₁ : substituant phényl Ph
- R₂ : substituant phényl Ph

Ainsi, dans ce cas bien précis R₁ = R₂. On obtient donc une cétone symétrique.

Il faut donc bien comprendre que dans la majorité des cas, tu obtiens une cétone asymétrique lorsque tu traites un acide carboxylique par deux moles d'organolithiens. Or, si la chaîne alkyle de ton acide est la même que celle de ton organolithien, dans ce cas, tu formes une cétone symétrique.

Par contre, lorsque tu traites du CO₂ par deux moles d'organolithiens, tu auras toujours une cétone symétrique. Il est impossible de former une cétone asymétrique !

J'espère avoir pu répondre à ta question ! N'hésite pas si tu as d'autres interrogations

Toute la team Chimie Orga' te souhaite bon courage pour cette dernière ligne droite <33

merciii