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Annales 2019/2020

Publié : 24 novembre 2022, 22:47
par Lecrivain
Bonsoir, concernant l'item 16, comment la b peut être bonne, sachant que l'ajout du'un éthanal sur un cétone avec h30+ et non h20 conduit à une crotonisation, je ne comprends pas la correction, merci.

Re: Annales 2019/2020

Publié : 26 novembre 2022, 07:42
par mpln
Salut,

J'espère que tu vas bien ! Je vais essayer de répondre à ta question mais s'il y a encore des choses que tu ne comprends pas, n'hésite pas à reposer des questions, je ne suis pas sûre d'avoir compris où tu es bloqué.

:arrow: Voyons voir comment on obtient la molécule H pour commencer :

Dans le QCM 16, on commence par traiter un alcyne (prop-1-yne) par un organomagnésien. Les organomagnésiens, tout comme les amidures alcalins, permettent la formation d'un alcynure à partir d'un alcyne. On obtient donc un alcynure.

Ensuite, tu traites l'alcynure par un éthanal suivie d'une hydrolyse acide. Cette réaction correspond à une addition nucléophile sur un alcynure (Cf fiche alcynes). On forme donc l'alcool secondaire correspondant après hydrolyse.

/!\ L'hydrolyse dans le cas d'une addition nucléophile entre un alcynure et un carbonyle n'est pas à l'origine d'une crotonisation, elle permet seulement de former l'alcool correspondant /!\

La molécule H est donc un alcool secondaire.


:arrow: Intéressons nous maintenant à l'item B qui est le suivant "L'oxydation de H par le réactif de Jones conduit à la pent-3-yn-2-one".

:!: Avant toute chose, petit rappel sur l'oxydation des alcools :
- Les alcools primaires sont oxydés en acides carboxyliques par le réactif de Jones et en aldéhydes par le réactif de Sarett
- Les alcools secondaires sont oxydés en cétones par les réactifs de Jones et de Sarett
- Les alcools tertiaires ne peuvent pas être oxydés

Ainsi, dans ce cas, l'alcool secondaire de la molécule H est oxydé en cétone par le réactif de Jones, ce qui correspond bien au pent-3-yn-2-one, la fonction principale étant la cétone.

PS : Je ne t'ai pas remis les réactions détaillées car celles proposées sur les corrections des annales sont correctes.

J'espère que j'ai répondu à ta question ;)

Toute la team CO t'envoie du courage pour cette dernière ligne droite <33