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réaction de witting
Publié : 27 novembre 2022, 08:27
par Youness
Salut
Vous pouvez m'expliqué la notion d'ylure stabilisé et non stabilisé. ?
Et je ne comprends pas oú se trouve l'alpha de carbanion
Re: réaction de witting
Publié : 27 novembre 2022, 20:10
par cams
Salut ! J’espère que tu vas bien
Alors, en effet dans
la réaction de Wittig, l’ylure utilisé peut-être sous forme stabilisé ou non stabilisé.
Les ylures
stabilisés sont de natures
Ph3P+CH-CN ou
Ph3P+CH-COR :

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On dit « stabilisé » car la charge négative est stabilisée grâce au groupement nitrile ou carbonyle sur lesquels il est possible d’écrire des formes mésomères. Un ylure sera donc stabilisé lorsqu’on retrouvera une forme mésomère.
Les ylures stabilisés vont bien réagir avec
les aldéhydes mais réagissent peut ou pas du tout avec les cétones dû à la délocalisation de la charge - .
A l’inverse, lorsque la charge négative de l’ylure ne peut pas être délocalisé on parle d’ylure
« pas stabilisé », comme celui-ci :

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Pour ta seconde question, le carbone alpha est le carbone suivant la fonction carbonyle. On peut alors avoir la formation d’un carbanion sur ce carbone alpha, comme ici :

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J’espère avoir été claire ! Je reste à ta disposition.
L’équipe de CO te souhaite bon courage <3