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réaction de witting

Publié : 27 novembre 2022, 08:27
par Youness
Salut
Vous pouvez m'expliqué la notion d'ylure stabilisé et non stabilisé. ?
Et je ne comprends pas oú se trouve l'alpha de carbanion

Re: réaction de witting

Publié : 27 novembre 2022, 20:10
par cams
Salut ! J’espère que tu vas bien :D

Alors, en effet dans la réaction de Wittig, l’ylure utilisé peut-être sous forme stabilisé ou non stabilisé.

Les ylures stabilisés sont de natures Ph3P+CH-CN ou Ph3P+CH-COR :
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Capture d’écran 2022-11-27 à 20.41.37.png (51.94 Kio) Consulté 771 fois
On dit « stabilisé » car la charge négative est stabilisée grâce au groupement nitrile ou carbonyle sur lesquels il est possible d’écrire des formes mésomères. Un ylure sera donc stabilisé lorsqu’on retrouvera une forme mésomère.

Les ylures stabilisés vont bien réagir avec les aldéhydes mais réagissent peut ou pas du tout avec les cétones dû à la délocalisation de la charge - .

A l’inverse, lorsque la charge négative de l’ylure ne peut pas être délocalisé on parle d’ylure « pas stabilisé », comme celui-ci :
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Pour ta seconde question, le carbone alpha est le carbone suivant la fonction carbonyle. On peut alors avoir la formation d’un carbanion sur ce carbone alpha, comme ici :
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J’espère avoir été claire ! Je reste à ta disposition.

L’équipe de CO te souhaite bon courage <3