Forum du Tutorat de Santé de Tours

Saluuut !

Je me suis rendue compte que je n'avais pas très bien compris la manière dont on oriente les liaisons lors de la réaction de birch... Par exemple pour un groupement -M, on oriente en para mais concrètement j'ai du mal à voir ce qu'il se déroule réellement. Je ne sais pas trop si ma question est claire mais serait-il possible de me refaire un petit récap là dessus?

Mercii

Hellooo !

J’espère que tu vas bien

Je me permets de te renvoyer vers une réponse que j’avais déjà faite. En effet, il y a notamment un exemple, donc je pense que cela répondra à ta question
Voici le lien :
viewtopic.php?f=428&t=4607&p=12216&hilit=Birch#p12216

Toutefois, si ce n’est toujours pas clair, n’hésite pas à nous relancer !!

Bon courage pour ces derniers jours avant les vacances
La team CO t’envoie plein de LOVE <3

Salut ssaaa,

J'espère que tu vas bien, on va reprendre ce point de cours ensemble !


Premièrement, il faut bien garder en tête que la réduction de Birch est une réduction chimique permettant une addition 1,4 d'atomes d'hydrogène.

Pour ce qui est de l'orientation de cette réaction, il faut s'intéresser à la nature des substituants du benzène :
- Un groupement -M/-I orientera la réaction en para
- Un groupement +M/+I orientera la réaction en ortho et méta

Quand je dis que ça oriente la réaction, cela signifie que l'addition des atomes d'hydrogènes se fera en para de ton substituant -M/-I ou en ortho et méta de ton substituant +M/+I.

Voici quelques exemples pour te familiariser avec cette réaction :
Dans cet exemple, on voit que le benzène est substitué par un acide carboxylique qui est un groupement -M. Ainsi, la réduction est orientée en para, c'est-à-dire que l'addition d'hydrogènes se fera en position para par rapport à ton acide carboxylique.

Dans ce deuxième exemple, le benzène est substitué par un éther qui est un groupement +M. Ainsi, la réduction est orientée en ortho et méta, c'est-à-dire que l'addition d'hydrogènes se fera sur les positions ortho et méta (opposées) par rapport à ton éther.

J'espère que je réponds à ta question, si tu as d'autres questions, n'hésite pas à revenir vers moi

Toute la team CO t'envoie plein de courage pour ces derniers intenses avant les VACANCES <33

Tes deux tutrices étant super synchronisées, tu as la chance d'avoir deux réponses ahah