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Stéréoisomère Z/E et placement des substituants

Publié : 21 septembre 2023, 15:13
par Naïs
Bonjour,

Je ne sais pas si je vais arriver à formuler ma question de manière à ce que ce soit compréhensible mais je vais essayer :

Prenons l'exemple du but-2-ène : H3C-HC=CH-CH3. (pour illustrer)

On sait que si une molécule a ses deux groupement prioritaires du même côté (a et a'), elle Z, et que si c'est l'inverse (un en haut, l'autre en bas), c'est E. (si je me trompe, corrigez moi).

Maintenant, la question qui me vient en tête, c'est comment je sais où je place mes substituants autour des carbones ?

*Je ne pose pas la question dans le cadre de ce chapitre spécialement, mais d'une manière générale, est-ce qu'il existe un convention qui nous informe de la manière dont on doit placer nos substituants autour du carbones (ou peuvent-ils être n'importe où tant qu'ils sont autour ?)


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rn_image_picker_lib_temp_79faa99f-d9f5-46b4-88bd-501355dec0ad.jpg (386.68 Kio) Consulté 652 fois

Par exemple, dans l'image en haut, le H3C (a) qui est en haut (pour le but-2-ène, E), est-ce qu'il doit obligatoirement être là où il est ou bien aurais-je pu le placer en bas (à la place de H) ?


Je ne sais pas si vous voyez où je souhaite en venir, mais n'hésitez pas à me faire part de vos retours.

Merci d'avance & Bonne journée.

Re: Stéréoisomère Z/E et placement des substituants

Publié : 22 septembre 2023, 13:29
par yacine_elm
Salut Naïs, j'espère que tu vas bien ! ;)

Quand tu veux dessiner une molécule avec une double liaison et que tu veux placer les substituants au bon endroit, la représentation Z ou E sera toujours précisée ! ;)
Maîtresse écrira par exemple "Le (Z)-but-2-ène" ou "(E)-but-2-ène". Si tu vois "but-2-ène" sans précision, c'est que la représentation Z ou E n'est pas importante, et que tu peux mettre les substituants en Z ou en E, ça n'aura pas d'impact sur ce qu'on te demande dans l'item du qcm.

J'espère avoir répondu à ta question, n'hésite pas à nous redemander si tu as encore un doute ou si tu as d'autres questions !
La team Chimie Orga te souhaite bon courage <3