Forum du Tutorat de Santé de Tours

coucou les tuteurs !

je me permets de vous écrire car il y a un mécanisme lors de l'hydratation en milieu acide et lors de l'addition des hydracides que j'ai mal compris.

ce que je sais c'est que le l'électrophile (que joue le rôle de l'H dans ces deux réactions) se fixe sur le carbone le - substitué et donc le + hydrogéné.
de plus, je sais que le nucléophile (que joue le rôle de l'H2O dans l'hydratation en milieu acide et l'halogène dans l'addition des hydracides ) se fixe sur le carbone le + substitué et donc le - hydrogéné.

je vous joins par ailleurs les deux réactions concernées en pièce jointe ;

en fait, je ne comprends pas pourquoi dans l'hydratation en milieu acide, la double liaison (qui est donc riches en électrons donc joue le rôle d'un moins) n'attaque pas le H+ de l'acide sulfurique (si l'on se réfère à la règle du moins qui attaque toujours le plus), comme c'est le cas dans l'addition des hydracides. comment pouvons-nous faire cette distinction ?
aussi, autre petite précision car je suis un petit perdue dans le nom des réactions, l'addition des hydracides peut aussi se dire addition des hydrocarbures (car c'est comme cela que maîtresse l'appelle mais dans la fiche de la PR c'est noté addition des hydracides)

merci par avance pour votre réponse,
en vous souhaitant une belle journée,
lola

Salut Lola

J'espère que tu vas bien !

Tu as raison c'est TOUJOURS le - qui attaque le +.

Si l'on reprend l'hydratation en milieu acide étape par étape,

En premier lieu, la double liaison (nucléophile) attaque le H+ (électrophile) pour former le carbocation le plus stable possible.

Après cela l'eau (nucléophile) attaque ce même carbocation.
A ce moment de la réaction l'oxygène fixé à la chaîne carbonée a perdu 2 électrons. Il est donc positif.

La dernière étape de l'hydratation en milieu acide est donc une déprotonation ce qui forme un alcool sur le carbone le plus substitué.

Je te met le schéma entier de la réaction en pièce jointe pour que ça soit plus claire.


Pour répondre à ta seconde question le terme "addition des hydrocarbures" n'existe pas, celui que tu dois retenir est uniquement l'addition des hydracides.


J'espère avoir pu t'aider.
Si tout de même tes questions persistent n'hésite pas à passer nous voir en perm tuteur le mercredi midi.

La chimie Orga te souhaite bon courage !!

coucou yanis,

oh super merci beaucoup pour la réaction en détaillée, c'est nettement plus clair !!

en te souhaitant un bon week end,
lola