Salut !
On va reprendre tout ça ensemble
Lors des réactions sur un benzène substitué, les réactions se font en fonction de la nature du substituant de départ qui peut être :
- Activant par effet mésomère ou par effet inductif
- Désactivant par effet mésomère ou par effet inductif
Les réactions sur des benzènes substitués seront donc
orientées.
Sur un benzène substitué, on retrouve 3 positions :
- Ortho : position juste à côté du substituant
- Méta : un carbone plus loin
- Para : en face du substituant
- benz.png (13.34 Kio) Consulté 1336 fois
Les deux points essentiels à retenir sont :
- Lorsqu’un benzène est substitué par un groupement activant (+M ou +I), la substitution électrophile se fera en PARA puis ORTHO.
- Lorsqu’un benzène est substitué par un groupement désactivant (-M ou -I), la substitution électrophile se fera en META.
ITEM A :
La molécule J possède 2 groupements :
- un groupement OH → il a un effet (+M) et oriente donc la substitution électrophile en PARA puis ORTHO
- un groupement CN → il a un effet (-M) et oriente donc la substitution électrophile en META
- fl.png (18.02 Kio) Consulté 1336 fois
RQ : je n'ai pas mis de flèche en PARA du groupement OH car la position est déjà occupée par le nitrile.
La moélcule obtenue aura donc un groupement alkyle en
ORTHO du
groupement OH (autrement dit en
META du
groupement nitrile)
ITEM B :
La molécule S possède 3 groupements :
- un groupement OH → il a un effet (+M) et oriente donc la substitution électrophile en PARA puis ORTHO
- un groupement CN → il a un effet (-M) et oriente donc la substitution électrophile en META
- un groupement alkyle → il a un effet (+I) et oriente donc la substitution électrophile en PARA puis ORTHO
- s.png (20.1 Kio) Consulté 1336 fois
La flèche bleue en PARA de l'alkyle est en gras car un groupement activant oriente
en priorité en PARA, puis ensuite
en ORTHO si la positon PARA est déjà occupée.
Dans cet exemple, la substitution électrophile sur la molécule S s'effectue bien en
PARA de
l'alkyle.
Voila ! J'espère que c'est plus clair pour toi. N'hésite pas si tu n'as pas compris ou si tu as d'autres questions !
Toute la chimie Orga' te souhaite bon courage
