Coucou Marylou,
Ne t'inquiète pas, nous allons reprendre ce point de cours ensemble.
Cette réaction est nommée décarboxylation, on la retrouve notamment dans la synthèse malonique. Reprenons donc les bases de la décarboxylation.
Pour commencer, voyons comment cela fonctionne en théorie avec l'exemple du cours.
La première chose est de
repérer l'acide carboxylique dans la molécule initiale. Tu dois ensuite chercher la condition nécessaire à la réalisation d'une décarboxylation : tu dois vérifier qu'il y ait un
groupement désactivant par effet mésomère (-M) en β de l'acide carboxylique.
Comme tu le vois dans l'exemple ci-dessous, il y a bien un
acide carboxylique à gauche de la molécule. Si on regarde ensuite en β de cet acide, on voit qu'il y a un
groupement carbonyle C=O qui est désactivant par effet mésomère (-M)
en β de l'acide carboxylique. Les conditions sont donc réunies !
On peut donc réaliser la réaction de
décarboxylation qui consiste en le
retrait d'un groupement CO₂. Ne prends pas en compte les étapes intermédiaires qui peuvent compliquer ta compréhension, retiens seulement que le groupement CO₂ qui était du côté de l'acide a disparu.
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Maintenant, reprenons l'exemple dont tu parlais.
J'imagine que tu avais repéré la fonction acide carboxylique à droite de la molécule. Il faut donc ensuite vérifier si un groupement désactivant par effet mésomère (-M) en β de l'acide carboxylique est bien présent. Ici, ce n'est pas le cas. En effet, le
groupement carbonyle C=O qui est désactivant par effet mésomère (-M) est situé en α de l'acide carboxylique. Ce n'est donc
pas compatible avec la réaction de décarboxylation. Cette dernière ne peut donc pas avoir lieu.
J'espère que je réponds à ta question, n'hésite pas s'il te reste des questions. Tu peux aussi passer nous voir en permanence tuteurs le mercredi midi
Toute la team Chimie Orga' t'envoie beaucoup de courage pour cette dernière ligne droite !! <33