Forum du Tutorat de Santé de Tours

Salut la team CO,

Lors d'une cétolisation, comment on sait de quel côté on forme notre carbanion en alpha de la cétone ? Si les groupements sont différents quel côté choisir ?
Merci !!!!

Coucou ! J'espère que tu vas bien

Lorsque tu formes un carbanion, que ce soit dans la cétolisation ou une autre réaction, tu cherches toujours à former le plus stable possible !
Petit rappel sur la stabilité des carbanions : I > II > III /!\ Le carbanion peut être stabilisé par mésomérie si une double liaison ou un groupement -M se trouve en alpha de celui-ci, dans ce cas-là ce carbanion sera le plus stable. /!\

Donc si tu as une cétone symétrique avec exactement les mêmes groupements de chaque côté tu peux former le carbanion des 2 côtés. Si tu as un carbone primaire d'un côté et un carbone secondaire de l'autre par exemple, tu formes le carbanion au niveau du carbone primaire. Mais fais bien attention à une potentielle mésomérie

J'espère avoir répondu à ta question, si ce n'est pas le cas ou que tu en as d'autres n'hésites pas à revenir vers nous !

Toute la team de chimie orga te souhaite bon courage <3