Forum du Tutorat de Santé de Tours

Coucou le Tutorat!

Je n'arrive pas à mettre une photo (la pièce jointe est trop lourde) pour que ce soit plus simple mais j'aurais aimé savoir par rapport à la molécule :

Ch3 - C=0 - Cl

Pourquoi la force attractive est vers le O du carbonyl et pas vers le Cl vu qu'on a vu que le chlore était plus électronegatif que le O avec la règle : I > Br > Cl ...

Merci d'avance pour votre réponse,
Désolé de ne pas avoir pu mettre de photo,
Bonne journée!

Hello Gabie !!

J'espère que tes révisions se passent bien

Il faut bien que tu distingue les règles séquentielles avec les mécanismes responsables de l'effet mésomère !

Je m'explique:

- les règles de Cahn, Ingold et Prelog, ou règles séquentielles, sont basées sur les numéros atomiques. En effet, le chlore a un numéro atomique Z supérieur à celui de l'oxygène
(Petits rappels de biochimie: Z(Cl) = 17 et Z(O) = 8, mais tu as pas à retenir ces valeurs en chimie orga, retiens juste que le numéro atomique du chlore est plus grand que celui de l'oxygène. Cf le moyen mnémotechnique donné en correction de colle )
Cela explique que dans les règles séquentielles, le chlore soit prioritaire par rapport à l'oxygène

-L'effet mésomère est basé lui sur l'életronegativité des atomes. Ainsi, l'oxygène est plus électronégatif que le chlore. Cela signifie que l'oxygène a une plus grande capacité à attirer vers lui les électrons.
De plus, la présence d'une double liaison carbone-oxygène renforce l'environnement électronique du groupement carbonyle (rappel: double liaison = 4 électrons, simple liaison = 2 électrons).
Donc l'oxygène provoque la délocalisation des électrons vers lui, qui est à l'origine de l'effet mésomère


Le message important à retenir:
Règles R et S --> Numéros atomiques MAIS effet mésomère --> électronégativité

J'espère que c'est plus clair pour toi, mais si ça ne l'est pas ou si tu as d'autres questions n'hésite pas !!

Toute l'équipe de chimie orga t'envoie plein de courage !!

Emma

Merci Emma, ton explication est super clair, j'ai bien compris

Passe une bonne soirée!