Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonjour la team chimie orga !

Je sais que le H en alpha du carbonyle est acide, et qu'il peut être arraché par une base.

Mais lorsque le carbonyle est au milieu d'une chaîne, comment déterminer la position alpha ? Peut-il y en avoir plusieurs (une de chaque côté) ?

Si oui, comment savoir quel H sera arraché prioritairement par la base ?

Merci à vous pour tout votre soutien !

Salut Antoine !

Tu as bien compris le principe du traitement d'une base sur les carbonyles, et ca c'est top! Et oui tu as raison, dans le cas d'une cétone on a bien 2 positions alpha, à droite et à gauche!!

Pour savoir quel hydrogène va être facilement arraché, il faut se référer à la stabilité du carbanion qui peut être créé.
Rappel (à retenir absolument): Carbanion Ir > Carbanion IIr > Carbanion IIIr
Dans ton exemple, en position alpha de la cétone on a :
- à gauche un carbone avec 3 substituants --> traité avec une base il formera un carbanion tertiaire (po stable )
- à droite un carbone avec 2 substituants --> traité avec une base il formera un carbanion secondaire (plus stable que le carbanion tertiaire)
Donc ici on choisit d'arracher l'hydrogène (à droite) pour créer un carbanion secondaire! (remarque: si on avait eu la possibilité de faire un carbanion primaire on l'aurai choisie, mais là ca n'est pas le cas)

Remarque bonus (importante): l'hydrogène d'un aldéhyde n'est pas un hydrogène en alpha!
Un hydrogène en alpha est l'hydrogène accroché au carbone situé en alpha du carbonyle
En effet, si tu arraches l'hydrogène du groupement -CHO tu créé un carbanion juste en dessous de la double liaison O, et ca on l'a jamais vu dans les réactions (a mon avis ca n'existe même pas tellement le carbanion et le C=O sont des centres très nucléophiles)

Après si les carbones sont du même type de chaque côté du carbonyle (par exemple tertiaire à droite et tertiaire à gauche), pour moi il faudrait faire selon l'encombrement stérique des carbones suivants (plus il y a des groupements +I moins c'est stable), mais Maitresse n'en parle pas donc ca n'est pas à retenir pour le concours!

J'espère avoir répondu à ta question! Si ca n'est pas le cas ou si tu as d'autres questions, n'hésite pas à me relancer!

Bon courage pour demain <3