Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonjour,

Je me demandais pourquoi, dans la réaction d'aldolisation, la base forme un carbanion en alpha du carbonyle? C'est un carbanion secondaire, il n'est donc pas aussi stable que la carbanion primaire qu'il pourrait aussi former.

Merci d'avance pour votre explication.

Salut Margot !

En effet, l’aldolisation est une réaction qui, lors de la première étape forme un carbanion en alpha du carbonyle et pas ailleurs. Pourquoi ?
Ceci est due au groupement électroattracteur, ici le carbonyle, qui provoque une forme mésomère ce qui rend par conséquent ce carbanion plus stable. C’est pour cela que l’on va préférer former spécifiquement le carbanion en alpha du carbonyle , et ce peut importe sa nature, car la forme mésomère qui s’exerce sur ce dernier le rend plus stable. Prenons l’aldéhyde ci-dessus, ici le carbanion ne se formera pas sur le carbone bleu même si celui ci est plus stable selon la règle de stabilité des carbanions. En effet, il se formera sur le carbone en orange donc celui en alpha du carbonyle grâce à la stabilisation par effet mésomère.

Voilaaaa j’espère t’avoir éclairer ! Toute la team Chimi’O te souhaite bon courage <333

D'accord, merci beaucoup!!!!