Forum du Tutorat de Santé de Tours

Salut !

Dans le QCM 5 de la deuxième colle de chimie, pour l'item E je ne comprends pas pourquoi cette réaction serai anti-Markovnikov, puisqu'on traite la molécule avec du HCl, ce qui correspond à une réaction d'addition d'hydracide, donc qui suit la règle de Markovnikov non ?

Merci d'avance !

What's upppp Maya , alors je m'occupe de te répondre.

Alors déjà tu as raison l'Addition d'hydracides suit bien la règle de Markovnikov.
Avec :
==>l'halogène (=Nu-) qui se fixe sur le carbone le plus substitué = le moins hydrogéné
==>l'hydrogène (=E+) qui se fixe sur le carbone le moins substitué = le plus hydrogéné

La subtilité de l'item E du QCM5 est dans le groupement CF3

Je détaille, sur le cours des Alcènes, on explique que c'est de part l'effet inductif qu'on a défini la stabilité des carbocations (C+IIIre>IIre>Ire).

Sauf que le CF3= trifluoralkyle est un cas spécial. En effet les fluors sont extrêmement électronégatifs, créant donc 3 pôles "delta-".
Le carbone, au centre, est donc très pauvre en électrons à cause des fluors, et en plus il se trouve à coté d'un carbocation tertiaire lui même pauvre en électrons (Rappel ; carbocation = carbone avec un déficit d'électron ).

Le carbocation primaire, même s'il est primaire, est donc sélectionné car il est écarté des fluors et réagira mieux avec l'halogène.

C'est pour cela qu'on dit que c'est anti-Markovnikov.
C'est un cas particulier de notre CF3 "pompe à électrons" .


J'espère que j'ai réussi à répondre a ta question ???

XoXo de la team Chimi'O .On pense fort à vous.

Oui merci beaucoup !