Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonjour, j'aurais une question, concernant un qcm en chimie orga sur tharmo ,(j'espère avoir réussi à mettre la photo)
Si oui , c'est concernant le 2)
Je pensais que la réaction d'oxydation avec KMno4 cc n'agissait que sur les toluènes pour former un acide carboxylique , et au contraire avec les réactifs CrO3 Pyridine sur un groupement ethane pour former une cétone mais du coup l'item dit le contraire, j'aimerai savoir si c'est moi qui me suis tromper ou tharmo merci .

Salut pacesPomée !

Oui la photo apparaît bien, au top ! Alors pour répondre à ta question je vais detailler l'oxydation puis l'appliquer à l'exemple.

L'oxydation avec KMnO4 cc à chaud ou CrO3 et pyridine sont des réactions qui se réalisent en alpha du noyau aromatique (= benzène).
Maintenant, il faut distinguer la nature du carbone en alpha pour connaître le produit final :
Si le carbone en alpha est secondaire il sera oxydé en cétone par CrO3, pyridine et par KMnO4 cc à chaud
Si le carbone en alpha est primaire :
- CrO3 et pyridine l'oxyderont en aldéhyde
- KMnO4 cc à chaud l'oxydera en acide carboxylique

En conséquence, KMnO4 cc à chaud agit bien sur le toluéne qui possède un carbone en alpha primaire donc qui sera oxydé en acide carboxylique. On aboutira donc à de l'acide benzoique. En revanche, le toluène traité par CrO3 et pyridine sera oxydé en aldéhyde et donnera un benzaldehyde.

Donc KMnO4 cc à chaud n'agit pas que sur le toluène !
En effet, il peut agir sur tous les carbones en alpha d'un benzene, c'est juste le produit d'oxydation qui sera différent. On pourra aboutir soit à une cetone pour un carbone en alpha secondaire, ou à un acide carboxylique pour un carbone en alpha primaire.

Même chose pour CrO3 et pyridine, ils pourront agir sur tous les carbones en alpha du benzène et pas que sur un groupement éthane. Mais dans ce cas ci, soit le produit d'oxydation sera un aldéhyde dans le cas d'un carbone en alpha primaire ou une cétone dans le cas d'un carbone en alpha secondaire.

Dans ton exemple, avant l'oxydation, le benzéne porte un carbone en alpha qui est secondaire car est relié a deux carbones. Ainsi, il sera bien oxydé en cétone par KMnO4 cc à chaud. Mais, si on n'aurait mis CrO3 et pyridine à la place de KMnO4 cc à chaud on aurait aboutit au même produit, soit une cétone, car le carbone en alpha est secondaire.

Voillli, voillou si tu as besoin de plus de précision relance moi ! <3<3>3<3 Bon courage !